【題目】阿比朵爾能有效抑制新型冠狀病毒，化合物G是合成阿比朵爾的中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為_____。B的結(jié)構簡式為____。

（2）由B到C、E到F的反應類型分別為_____、____。

（3）在合成化合物G的流程中，由A到B的目的是____。

（4）苯硫酚的性質(zhì)與苯酚相似，苯硫酚的官能團為_____（寫結(jié)構簡式）；用NaOH標準溶液可滴定苯硫酚溶液，該過程選用的指示劑為____，寫出該反應的化學方程式_____。

（5）由D的結(jié)構可判斷：D應存在立體異構。該立體異構體的結(jié)構簡式為____。

（6）H是A的同系物，其相對分子質(zhì)量比A大14。H的同分異構體能同時滿足如下條件的共有____種（不考慮立體異構）：

①苯環(huán)上有3個取代基，且遇FeCl3溶液顯色

②既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應

寫出其中一種核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為1：1：1：2：2的結(jié)構簡式_____。

【答案】對硝基苯酚或4-硝基苯酚 還原反應 取代反應 保護酚羥基 -SH 酚酞 +NaOH→+ H2O 16

【解析】

（1）A分子以苯酚作母體，故A的名稱為對硝基苯酚或4-硝基苯酚，結(jié)合C結(jié)構簡式，可推測B的結(jié)構簡式為；

（2）B→C的反應，B中的硝基被還原為氨基，E→F的反應，E中苯環(huán)上一個H原子被Br原子取代；

（3）酚羥基的還原性比較強，很容易被氧化，故在合成化合物G的流程中，由A到B的目的是保護酚羥基防止被氧化；

（4）苯酚的酸性比較弱，苯硫酚的性質(zhì)與苯酚相似，故苯硫酚的酸性也比較弱，滴定是強堿滴定弱酸，選用酚酞作指示劑；

（5）D應存在立體異構，模仿2-丁烯的順式、反式去寫；

（6）H是A的同系物，其相對分子質(zhì)量比A大14，故H分子式比A的分子式多一個CH2的原子團， H的同分異構體能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上有3個取代基，且遇FeCl3溶液顯色，②既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，故H的同分異構體的物質(zhì)1個分子中含有1個酚羥基、-OOCH、-NH2三個取代基，或者H的同分異構體的物質(zhì)1個分子中含有2個酚羥基、1個-NHCHO。

（1）A分子以苯酚作母體，故A的名稱為對硝基苯酚或4-硝基苯酚；結(jié)合A、C結(jié)構簡式，可推測B的結(jié)構簡式為；

（2）B→C的反應，B中的硝基被還原為氨基，反應類型為還原反應；E→F的反應，E中苯環(huán)上一個H原子被Br原子取代，反應類型為取代反應；

（3）在合成化合物G的流程中，由于酚羥基還原性比較強，故由A到B的目的是保護酚羥基；

（4）苯硫酚的性質(zhì)與苯酚相似，苯硫酚的官能團為-SH，因為苯酚的酸性比較弱，所以苯硫酚的酸性也比較弱，NaOH與苯硫酚溶液反應的化學方程式為：+NaOH→+ H2O，溶液中水解呈堿性，故用NaOH標準溶液滴定苯硫酚溶液，該過程選用酚酞作指示劑；

（5）由D的結(jié)構可判斷：D應存在立體異構。該立體異構體的結(jié)構簡式為；

（6）H是A的同系物，其相對分子質(zhì)量比A大14，故H分子式比A的分子式多一個CH2的原子團， H的同分異構體能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上有3個取代基，且遇FeCl3溶液顯色，②既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，故H的同分異構體的物質(zhì)1個分子中含有1個酚羥基、-OOCH、-NH2三個取代基，或者H的同分異構體的物質(zhì)1個分子中含有2個酚羥基、1個-NHCHO。Ⅰ.當H的同分異構體的物質(zhì)1個分子中含有1個酚羥基、-OOCH、-NH2三個取代基時的同分異構體：①當-OH與-OOCH 在苯環(huán)上處于鄰位時，-NH2在苯環(huán)上有4中位置；②當-OH與-OOCH在苯環(huán)上處于間位時，-NH2在苯環(huán)上有4中位置；③當-OH與-OOCH在苯環(huán)上處于對位時，-NH2在苯環(huán)上有/span>2中位置。Ⅱ.當 H的同分異構體的物質(zhì)1個分子中含有2個酚羥基、1個-NHCHO三個取代基時的同分異構體：①當兩個酚羥基在苯環(huán)上處于鄰位時，-NHCHO在苯環(huán)上有2中位置；②當兩個酚羥基在苯環(huán)上處于間位時，-NHCHO在苯環(huán)上有3中位置；③當兩個酚羥基在苯環(huán)上處于對位時，-NHCHO在苯環(huán)上有1中位置。故滿足條件的H的同分異構體共有16種；其中一種核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為1：1：1：2：2的結(jié)構簡式。

練習冊系列答案
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b．酸性KMnO4溶液

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d．銀氨溶液

（3）寫出A與B反應的化學方程式：______________________．

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B.蔗糖組從第5天開始瓶插鮮花的鮮重下降

C.同時添加蔗糖和細胞分裂素更利于插花保鮮

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相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉(zhuǎn)化關系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。

已知：Ⅰ．

Ⅱ．（苯胺，易被氧化）

請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題：

（1）X的分子式是 。

（2）H的結(jié)構簡式是 。

（3）反應②③的類型是 、 。

（4）反應⑤的化學方程式是__________________________________。

（5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有 種。

（6）請用合成反應流程圖表示出由和其他無機物合成的最合理的方案（不超過4步）。例如：

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【題目】某研究小組試通過以下路徑制取偶氮染料茜草黃R。

已知：①重氮鹽與酚類（弱堿性環(huán)境下）或叔胺類（弱酸性條件下）發(fā)生偶合反應，偶合的位置優(yōu)先發(fā)生在酚羥基或取代氨基的對位。

（1）G中的含氧官能團名稱為____D的系統(tǒng)命名為___________。

（2）從整個合成路線看，設計A→E步驟的作用是_____________。

（3）D與乙酸酐反應可制得解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林。提純時可將產(chǎn)品溶于飽和碳酸鈉后除去其副產(chǎn)物中的少量高分子，試寫出生成高分子化合物的化學方程式______。

（4）M是A的相對分子質(zhì)量相差28的同系物，則含有苯環(huán)的M的同分異構體有__種。其中核 磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1的同分異構體的結(jié)構簡式為______（任寫一種）。

（5）寫出茜草黃R的結(jié)構簡式：_____。

（6）設計由甲苯和N，N-二甲基苯胺（）合成甲基紅（）的合成路線：________。

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【題目】化合物M是一種藥物中間體。實驗室以烴A為原料制備M的合成路線如圖所示。請回答下列問題：

已知：①R1COOH+R2COR3。

②R1CH2COOR2+R3COOR4+R4OH、、、均表示烴基

(1)的核磁共振氫譜中有________組吸收峰；B的結(jié)構簡式為________。

(2)的化學名稱為________；D中所含官能團的名稱為________。

(3)所需的試劑和反應條件為________；的反應類型為________。

(4)的化學方程式為________。

(5)同時滿足下列條件的M的同分異構體有________種不考慮立體異構。

①五元環(huán)上連有2個取代基

②能與溶液反應生成氣體

③能發(fā)生銀鏡反應

(6)參照上述合成路線和信息，以甲基環(huán)戊烯為原料無機試劑任選，設計制備的合成路線：________。

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回答下列問題：

（1）寫出反應類型：反應Ⅱ____，反應Ⅴ_____。

（2）寫出C物質(zhì)的結(jié)構簡式___。

（3）設計反應Ⅲ的目的是____。

（4）D的一種同分異構體G有下列性質(zhì)，請寫出G的結(jié)構簡式____。

①屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種

②能與鹽酸反應成鹽，不能與碳酸氫鈉溶液反應

③能發(fā)生水解反應和銀鏡反應

④0.1摩爾G與足量金屬鈉反應可放出標況下2.24升氫氣

（5）通過酸堿中和滴定可測出苯丁酸氮芥的純度，寫出苯丁酸氮芥與足量氫氧化鈉反應的化學方程式____。

（6）1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4加成，再水解可得1，4-丁烯二醇，設計一條從1，4-丁烯二醇合成丁二酸的合成路線（所需試劑自選）____

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