Question

【題目】芳香烴 X 是一種重要的有機(jī)化工原料，其相對(duì)分子質(zhì)量為 92，某課題小組以它為原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。已知：A 是一氯代物，H 是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為 C7H5NO。

已知：

回答下列問題：

（1）對(duì)于阿司匹林，下列說法正確的是 。

A．是乙酸的同系物

B．能發(fā)生酯化反應(yīng)

C．不能發(fā)生加成反應(yīng)

D．1 mol 阿司匹林最多能消耗2 mol NaOH

（2）H 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，F→G 的反應(yīng)類型是 。

（3）寫出 C→D 的化學(xué)方程式： 。

（4）寫出符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________(寫出 2 種)。

①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為 1∶2∶2∶1

③分子中有 2 個(gè)羥基

（5）阿司匹林與氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________。

（6）以 A 為原料可合成，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線，要求不超過 4 步(無機(jī)試劑任選)。 合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖： 。

Answer 1

【答案】

（1）B。（2）；氧化；

（3）；

（4）、；

（5）；

（6）。

【解析】

試題分析：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則=7…8，所以X應(yīng)為C7H8，即甲苯（），由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，與的分子式相比減少1分子H2O，為，通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的高聚物H為 。

（1）阿司匹林的結(jié)構(gòu)為。A．阿司匹林與乙酸的結(jié)構(gòu)部相似，不屬于同系物，錯(cuò)誤；B．阿司匹林結(jié)構(gòu)中含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；C．阿司匹林結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；D．阿司匹林中的酯基水解生成的羧基和酚羥基也能與氫氧化鈉反應(yīng)，1 mol 阿司匹林最多能消耗 3 mol NaOH，錯(cuò)誤；故選B。

（2） H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，F為，G為，F→G 的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：；氧化；

（3） C→D是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

（4）①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明含有醛基和苯環(huán)；②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為 1∶2∶2∶1；③分子中有 2 個(gè)羥基的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、，故答案為：、；

（5） 阿司匹林的結(jié)構(gòu)為。阿司匹林中的酯基水解生成的羧基和酚羥基也能與氫氧化鈉反應(yīng)，1 mol 阿司匹林最多能消耗 3 mol NaOH，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（6） 在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成反應(yīng)流程圖為：，故答案為：。