Question

【題目】惕各酸苯乙酯（C18H16O2）廣泛用作香精的調香劑。為了合成該物質。某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：

（1）A的結構簡式為____________；F的結構簡式為____________。

（2）反應②中另加的試劑是____________；反應⑤的一般條件是____________。

（3）反應③的化學方程式為___________________________________。

（4）上述合成路線中屬于取代反應的是____________ （填編號）。

（5）C的同分異構體中，只有一個官能團的分子有_______種，寫出其中有兩個甲基且可以發(fā)生銀鏡反應的所有分子的結構簡式__________________________________。

Answer 1

【答案】（1）CH3CH2C（CH3）＝CH2；

（2）氫氧化鈉溶液；濃硫酸、加熱

（3）

（4）②⑥⑦

（5） 13種 HCOOCH（CH3）CH2CH3 HCOOCH2CH（CH3）2

【解析】

試題分析：A與溴水發(fā)生加成反應生成CH3CH2C（Br）2CH2Br，則A為CH3CH2C（CH3）＝CH2。B連續(xù)氧化生成CH3CH2C（CH3）（OH）COOH，則CH3CH2C（CH3）（Br）CH2Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B，B為CH3CH2C（CH3）（OH）CH2OH，C為CH3CH2C（CH3）（OH）CHO，CH3CH2C（CH3）（OH）COOH發(fā)生反應⑤生成D，D的分子式為C5H8O2且含有2個甲基，則反應⑤應是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，D為CH3CH＝C（CH3）COOH。D與E反應生成惕各酸苯乙酯（C13H16O2），則惕各酸苯乙酯的結構簡式為，E為苯乙醇，發(fā)生水解反應生成苯乙醇：

（1） 根據(jù)上述分析可知A的結構簡式為CH3CH2C（CH3）＝CH2；F的結構簡式為。

（2） 反應②是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，需要另加的試劑是氫氧化鈉水溶液；

反應⑤是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成D；反應⑤是消去反應，一般條件是濃硫酸、加熱。

（3）反應③的化學方程式為

。

（4）上述合成路線中，反應①屬于加成反應，反應②⑥⑦屬于取代反應，反應③④屬于氧化反應，反 應⑤屬于消去反應，屬于取代反應的是②⑥⑦。

（5）C的同分異構體中，只有一個官能團的分子是羧酸或酯類，C的分子式為C5H10O2，羧酸有4種，甲酸形成的酯類是4種，乙酸形成的酯類是2種，丙酸形成的酯類是1種，丁酸形成的酯類是2中，共有13種，寫出其中有兩個甲基且可以發(fā)生銀鏡反應的所有分子的結構簡式為HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2。