Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]有機物M是有機合成的重要中間體，制備M的一種合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略去）：

已知：①A分子的核磁共振氫譜中有3組峰；

②（NH2容易被氧化）；

③已知（CH3CO)2O的結(jié)構(gòu)為：

④RCH2COOH

請回答下列問題：

（1）B的化學(xué)名稱為__________________________。

（2）C→D的反應(yīng)類型是_____________，I的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。

（3）F→G的化學(xué)方程式為__________________________________________。

（4）M不可能發(fā)生的反應(yīng)為_____________（填選項字母）。

a．加成反應(yīng) b．氧化反應(yīng) c．取代反應(yīng) d．消去反應(yīng)

（5）請寫出任意兩種滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有________________、________________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能與NaHCO3反應(yīng) ③含有-NH2

（6）參照上述合成路線，以為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備的合成路線：_______________________________________。

Answer 1

【答案】乙二醛 取代反應(yīng) ＋HOOCCHBrCOOH―→ ＋HB d 或、、、等

【解析】

由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系和A分子的核磁共振氫譜中有3組峰可知，A為HOCH2 CH2 CH2OH，HOCH2 CH2 CH2OH催化氧化生成OHCCH2CHO，則B為OHCCH2CHO；OHCCH2CH催化氧化生成HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成HOOCCHBrCOOH；由信息②可知，與鐵、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成，則F為；與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成； 與HOOCCH2COOH發(fā)生取代反應(yīng)生成； 與HOOCCHBrCOOH發(fā)生取代反應(yīng)生成，則I為；由信息④可知，加熱生成；一定條件下反應(yīng)生成。

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH2CHO，名稱為乙二醛，故答案為：乙二醛；

（2）C→D的反應(yīng)為HOOCCH2COOH與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成HOOCCHBrCOOH何溴化氫；I的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為取代反應(yīng)；：；

（3）F→G的反應(yīng)為HOOCCHBrCOOH與發(fā)生取代反應(yīng)生成和HBr，反應(yīng)的化學(xué)的方程式為＋HOOCCHBrCOOH―→ ＋HBr，故答案為：＋HOOCCHBrCOOH―→ ＋HBr；

（4）M的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有的官能團(tuán)為酚羥基、羧基和肽鍵。

a、M分子中含有苯環(huán)，一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；

b、M分子中含有酚羥基，能與空氣中氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)而變粉紅色，故正確；

c．M分子中含有為酚羥基、羧基和肽鍵，能與濃溴水、醇等取代反應(yīng)，故正確；

d、M分子中不含有醇羥基和鹵素原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故錯誤；

d符合題意，故答案為：d；

（5）由能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基；由能與NaHCO3反應(yīng)，說明分子中含有羧基，由含有—NH2可知E的同分異構(gòu)體可能有、、、、、等，故答案為：；或、、、等；

（6）由逆推法可知，以為原料制備的反應(yīng)依次為在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，發(fā)生信息②反應(yīng)生成，一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成路線如下：，故答案為：。