Question

【題目】有機(jī)物H有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效，其合成路線如下：

已知：RXR-MgX（R、R’、R’’代表烴基或氫）

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為___________；D中含氧官能團(tuán)的名稱是___________。

(2)③的反應(yīng)類型是___________。

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為______________________。

(4)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(5)寫出苯環(huán)上的一氯代物只有一種的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。

(6)參考上述流程，以苯甲醇為原料，其他無機(jī)試劑任選，寫出合成的路線________________ 。

Answer 1

【答案】一溴環(huán)戊烷 羰基 消去反應(yīng)

【解析】

根據(jù)信息知，環(huán)戊烷和單質(zhì)溴在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A和NaOH的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B被氧化生成D為，根據(jù)信息知生成E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成X為，X發(fā)生消去反應(yīng)生成甲；(6)苯甲醇被催化氧化產(chǎn)生苯甲醛，苯甲醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，和Mg、無水乙醇反應(yīng)生成C6H5-CH2MgX，該物質(zhì)和苯甲醛反應(yīng)酸化得到醇，再發(fā)生消去反應(yīng)生成。

(1)根據(jù)上述分析可知A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，名稱為一溴環(huán)戊烷；D結(jié)構(gòu)為，含氧官能團(tuán)是羰基；

(2)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，該物質(zhì)含有醇羥基，在羥基連接的碳原子的鄰位C原子上有H原子，所以與濃硫酸混合加熱，發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生F：，所以反應(yīng)③的類型為消去反應(yīng)；

(3)反應(yīng)②是一溴環(huán)戊烷與強(qiáng)堿NaOH的水溶液在加熱時(shí)發(fā)生的取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為；

(4)F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，分子中含有碳碳雙鍵，與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生X，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：；

(5)H的分子式是C10H14，其含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物只有一種的同分異構(gòu)體，說明苯環(huán)上只有一種位置的H原子，則該物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(6)苯甲醇被催化氧化產(chǎn)生苯甲醛；苯甲醇與HBr在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，—OH被Br原子取代，產(chǎn)物和Mg、無水乙醇反應(yīng)生成C6H5-CH2MgX，C6H5-CH2MgX和苯甲醛反應(yīng)酸化得到醇，該醇發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以合成路線為：。