Question

【題目】姜黃素具有搞突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：

①；

②。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）D中含有的官能團(tuán)名稱是 。D→E的反應(yīng)類(lèi)型是 。

（2）姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（3）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為 。

（4）D的催化氧化產(chǎn)物與B可以反應(yīng)生成一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（5）下列有關(guān)E的敘述不正確的是 （填正確答案編號(hào)）。

a．E能發(fā)生氧化、加成、取代和縮聚反應(yīng)。 b．1molE與濃溴水反應(yīng)最多消耗3mol的Br2

c．E能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) d．1molE最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)

（6）G(C8H8O3)的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有 種。

①苯環(huán)上的一取代物只有2種；②1mol該物質(zhì)與燒堿溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH。其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

Answer 1

【答案】（1）醛基、羧基 加成反應(yīng) （2）

（3） (前面寫(xiě)水，后面寫(xiě)HBr也對(duì))

（4） （不寫(xiě)端基也正確） （5）bd（6）6；

【解析】

試題分析：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2Br，A和試劑X反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，根據(jù)C分子式知，C為OHCCHO，則B為CH2OHCH2OH，A和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，根據(jù)C、D分子式知，D為OHC－COOH，D和H反應(yīng)生成E，根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，根據(jù)F、G分子式結(jié)合信息①知，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G為，根據(jù)信息②知，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

。

（1）D為OHC－COOH，D中含有的官能團(tuán)名稱是醛基、羧基；D為OHC－COOH，與H發(fā)生加成反應(yīng)生成E；

（2）根據(jù)以上分析可知姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）A為BrCH2CH2Br，B為CH2OHCH2OH，A在氫氧化鈉水溶液中加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成B，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為；

（4）B是乙二醇、D的催化氧化產(chǎn)物是乙二酸，乙二醇和乙二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，其生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為與B可以反應(yīng)生成一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）a、E中含有醇羥、羧基、苯環(huán)、醚鍵、酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，a正確；b、苯環(huán)上酚羥基鄰對(duì)位氫原子能被溴原子取代，所以1molE與濃溴水反應(yīng)最多消耗1mol的Br2，b錯(cuò)誤；c、E中含有酚羥基，所以E能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，c正確；d、酚羥羧基能和NaOH反應(yīng)，所以1molE最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，d錯(cuò)誤；故選bd；

（6）G為，G的同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯環(huán)上的一取代物只有2種說(shuō)明苯環(huán)上只有兩種氫原子；②1mol該物質(zhì)與燒堿溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH，符合條件的有、、、、、，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。