Question

【題目】苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，某種藥物中間體的合成路線如下：

已知：(1)：

(2)：本題不考慮酚羥基與銀氨溶液的中和反應(yīng)

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為 ；化合物 B的名稱(chēng)是 ，

（2）上述合成路線中屬于加成反應(yīng)的有 處。

（3）寫(xiě)出下列化學(xué)方程式

C與銀氨溶液反應(yīng) ；

E與氫氧化鈉水溶液共熱的反應(yīng) ；

（4）滿(mǎn)足下列條件的 F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種。

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③紅外光譜顯示有 HCOO-結(jié)構(gòu)

Answer 1

【答案】（1）醛基、酚羥基；乙醛（2）2

（3）+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O；

+NaOH+NaBr （4）4

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含有的官能團(tuán)是酚羥基、醛基、碳碳雙鍵，其中屬于含氧官能團(tuán)的是酚羥基、醛基；A為，再根據(jù)已知信息（1）信息反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是醛基的C=O斷裂，另一個(gè)醛醛基相鄰的碳原子上兩個(gè)氫原子斷裂，與斷裂下的O結(jié)合生成H2O，剩下不飽和碳原子連接，因此推出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO,名稱(chēng)為乙醛，可推斷出B為乙醛。

（2）反應(yīng)Ⅰ中醛基生成醇羥基，雙鍵生成單鍵，屬于加成反應(yīng)，根據(jù)M分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，反應(yīng)Ⅲ由D到E屬于加成反應(yīng)，屬于加成反應(yīng)的有2處。

（3）C 為，C中含有醛基，與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成羧酸銨、銀和水，化學(xué)方程式為：+

+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O；

根據(jù)反應(yīng)條件推出C→D發(fā)生氧化反應(yīng)，把醛基轉(zhuǎn)變成羧基，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)Ⅳ發(fā)生的是酯化反應(yīng)，推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合前后信息，推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E與氫氧化鈉水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，則反應(yīng)方程式為：

+NaOH+NaBr。

（4）①苯環(huán)上有三個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明三個(gè)取代基的位置為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，③含有此結(jié)構(gòu)，說(shuō)明此有機(jī)物應(yīng)是甲酸某酯，因此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為共4種。