Question

【題目】芳香酯Ⅰ的合成路線如下：

A．C8H16OE.C7H7ClI.C23H22O3

已知以下信息：①A—I均為芳香族化合物，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D的相對(duì)分子質(zhì)量比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰。②

③

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A→B的反應(yīng)類型為，D所含官能團(tuán)的名稱為，E的名稱為。

（2）E→F與F→G的順序能否顛倒（填“能”或“否”），理由.

（3）B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（4）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）符合下列要求A的同分異構(gòu)體還有種。

①與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H2②芳香族化合物

（6）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）氧化反應(yīng)羥基對(duì)氯甲苯或4—氯甲苯

（2）否如果顛倒則（酚）羥基會(huì)被KMnO4/H＋氧化

（3）

（4）（5）13

（6）

【解析】

試題分析：A～I(xiàn)均為芳香族化合物，A能夠催化氧化生成B，B能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能夠發(fā)生信息③中反應(yīng)，則B分子中側(cè)鏈為－CH2CHO結(jié)構(gòu)，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A為，則C為，D比C的相對(duì)分子質(zhì)量大4，恰好為2分子氫氣，則說(shuō)明C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，故D為。E的核磁共振氫譜有3組峰，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的對(duì)位，故E為，E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F為，F(xiàn)在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下轉(zhuǎn)化成G，則G為，G和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I為。

（1）A→B為羥基催化氧化生成醛基，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D所含官能團(tuán)的名稱為羥基；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的名稱是對(duì)氯甲苯；

（2）E到G的反應(yīng)中需要分別引進(jìn)酚羥基和羧基，由于酚羥基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以E→F與F→G的順序不能顛倒；

（3）B分子中含有醛基，能夠與與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成單質(zhì)銀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（4）根據(jù)以上分析可知I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）A為，符合下列要求A的同分異構(gòu)體：①與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，說(shuō)明含有羥基，②屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，如果含有一個(gè)取代基，則應(yīng)該是－CH（CH3）OH，如果含有兩個(gè)取代基，則應(yīng)該是甲基和－CH2OH或酚羥基和乙基，其位置均有鄰間對(duì)三種；如果含有三個(gè)取代基，則應(yīng)該是2個(gè)甲基和酚羥基，位置有6種情況，則符合條件的同分異構(gòu)體有13種；

（6）CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH，先將乙醇催化氧化生成乙醛，然后讓乙醛發(fā)生信息反應(yīng)③生成CH3CH=CHCHO，與氫氣加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成流程為。