Question

【題目】化合物是合成啶氧菌酯（農(nóng)用殺菌劑）的一種中間體。由有機(jī)物為原料制備的一種合成路線如下：

已知：（1）有機(jī)物為芳香烴，其質(zhì)譜圖如下。核磁共振氫譜顯示有三種吸收峰，面積比為.

（2）

回答下列問(wèn)題：

（1）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。反應(yīng)②除外的試劑和反應(yīng)條件為________。

（2）①~④中，屬于取代反應(yīng)的有________個(gè)。

（3）下列關(guān)于的說(shuō)法，正確的有________（填序號(hào)）。

A 含有兩種不同的官能團(tuán)

B 是苯甲酸的同系物

C 與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗

D 可發(fā)生取代、加成、氧化、縮聚反應(yīng)

（4）中的含氧官能團(tuán)的名稱為___________。

（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為__________。

（6）芳香化合物是的同分異構(gòu)體，符合下列條件的數(shù)目有________種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、水解反應(yīng) ②除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)

（7）（）可由其單體在發(fā)下制得。參考圖中流程，寫出以乙炔、等為主要原料制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】 水溶液、加熱 4 AD 醚鍵、酯基 +H2O 5 H2C=CHCl

【解析】

根據(jù)A的質(zhì)譜圖，芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量是106，則A的分子式是C8H10；D和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，可知D是；C和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則C是；由C逆推，A是，B是；在酸性條件下水解為F，F是 ；

根據(jù)以上分析，(1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)②是發(fā)生水解反應(yīng)生成，試劑和反應(yīng)條件為水溶液、加熱；

(2)①~④中，和鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，在水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，所以屬于取代反應(yīng)的有4個(gè)；

(3) A．含有羧基、羥基兩種不同的官能團(tuán)，故A正確；

B． 與苯甲酸含有的官能團(tuán)不同，不是苯甲酸的同系物，故B錯(cuò)誤；

C．羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗，故C錯(cuò)誤；

D．含有羥基、羧基、可發(fā)生取代、氧化、縮聚反應(yīng)，含有苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確；選AD；

(4)中的含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、酯基；

(5)反應(yīng)⑥是發(fā)生分之內(nèi)酯化反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為+H2O。

(6)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、水解反應(yīng)說(shuō)明為甲酸酯，②除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則含有1個(gè)碳碳雙鍵， X的結(jié)構(gòu)有、、、、，共5種；

(7) 的單體是，乙炔和氯化氫加成生成H2C=CHCl，H2C=CHCl 和NaCN反應(yīng)生成 ，水解為，在作用下生成， 的合成路線為 H2C=CHCl。