Question

【題目】X是一種相對分子質(zhì)量為 92 的芳香烴，以X為初始原料制備其它有機化合物的合成路線如下圖所示：

已知:

①

②

③CH3COCH3+CH3CHOCH3COCH=CHCH3+H2O

請回答下列問題:

（1）X為（填名稱）_____；已知A為一氯代物，則X與Cl2反應生成A的“一定條件”為____。

（2）反應②的化學方程式為_______________。

（3）反應①、⑤的反應類型依次是_______、_______ ；反應④、⑤的次序能否顛倒?____

（填“能”或“不能”），試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是_________。

（4）寫出高分子化合物Y的結(jié)構(gòu)簡式____________________。

（5）寫出同時滿足下列條件的 (阿司匹林)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

①含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應

②能發(fā)生銀鏡反應

③核磁共振氫譜為 4 組峰，且峰面積之比為 1:2:2:3

（6）請以 2-丙醇和苯甲醛為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備的合成路線。__________

Answer 1

【答案】甲苯 光照 氧化反應 還原反應 不能 CH3COOH 、、和

【解析】

相對分子質(zhì)量為92的芳香烴X的分子式應為C7H8，即甲苯（），甲苯在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應生成，則A為；在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生取代反應生成，則B為；在銅做催化劑作用下，共熱發(fā)生催化氧化反應生成，則C為；發(fā)生銀鏡反應生成，則D為；酸化與酸反應生成，則E為；在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生取代反應生成，則F為；發(fā)生氧化反應生成，則G為；發(fā)生信息②反應生成，發(fā)生縮聚反應生成，則Y為。

（1）X的分子式為C7H8，結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為甲苯，甲苯在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應生成，故答案為：甲苯；光照；

（2）反應②為在堿性條件下共熱發(fā)生銀鏡反應生成，反應的化學方程式為，故答案為：；

（3）反應①為在銅做催化劑作用下，共熱發(fā)生催化氧化反應生成，反應⑤為發(fā)生信息②還原反應生成，因為還原得到的氨基會被氧化，所以反應④、⑤的次序不能互換；由題給轉(zhuǎn)化關(guān)系可知與CH3COOH在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯化反應生成，則試劑a為CH3COOH，故答案為：氧化反應；還原反應；不能；CH3COOH；

（4）鄰氨基苯甲酸在一定條件下能發(fā)生縮聚反應生成和水，反應方程式為，故答案為：；

（5）含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚酯結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基或甲酸酯結(jié)構(gòu)，則核磁共振氫譜為 4 組峰，且峰面積之比為 1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡式為、、和，故答案為：、、和；

（6）由題給信息，運用逆推法可知2-丙醇和苯甲醛為原料制備的合成路線為2-丙醇在銅做催化劑作用下共熱發(fā)生催化氧化反應生成丙酮，丙酮與發(fā)生信息③反應生成，一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應生成，故答案為：。