Question

【題目】鹽酸甲氧明(有機(jī)物G)可用于治療大出血、創(chuàng)傷、外科手術(shù)所引起的低血壓，其合成路線如下圖所示：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱為____

(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱為____

(3)反應(yīng)①和反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型分別為__________ __________

(4)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或者基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳有機(jī)物M是E與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物，M中有__________個(gè)手性碳

(5)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為___

(6)有機(jī)物N是C的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿足下列條件N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____

①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)；

②1molN能與3molNaOH反應(yīng)；

③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6∶4∶2∶1∶1

(7)設(shè)計(jì)由甲苯制備的合成路線__________ (無(wú)機(jī)試劑任選)

Answer 1

【答案】對(duì)苯二酚或1,4-苯二酚 醚鍵、羥基 取代反應(yīng) 還原反應(yīng) 5 +HCl→ 、

【解析】

CH3CH2COOH和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)得到CH3CH2COCl，A()和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)得到B()，B()和CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)得到C()，C()和CH3NO2反應(yīng)生成D()和CH3OH，D()和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)得到E()，E()的-NH2具有堿性，與HCl反應(yīng)得到F()，F()被NaBH4還原為G()，據(jù)此解答。

(1)A為，名稱為對(duì)苯二酚或1,4-苯二酚，故答案為：對(duì)苯二酚或1,4-苯二酚；

(2)G為，含氧官能團(tuán)為醚鍵和羥基，故答案為：醚鍵、羥基；

(3)反應(yīng)①：A()和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)得到B()，反應(yīng)⑥：F()被NaBH4還原為G()，故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；

(4) E()與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M()，有5個(gè)手性碳，用“*”標(biāo)注如圖：，故答案為：5；

(5)E()的-NH2具有堿性，與HCl反應(yīng)得到F()，所以反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：+HCl→，故答案為：+HCl→；

(6)C為，C的不飽和度為5，N是C的同分異構(gòu)體：

①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，則N含HCOO-；

②1molN能與3molNaOH反應(yīng)，則N含有1個(gè)酚羥基和；

③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6∶4∶2∶1∶1，則必含有2個(gè)對(duì)稱的-CH3，2個(gè)對(duì)稱的-CH2-，即含2個(gè)對(duì)稱的-CH2CH3，滿足條件的有一種，為、， 故答案為：、；

(7)逆合成可由和NaBH4發(fā)生類似反應(yīng)⑥得到，可由和發(fā)生類似反應(yīng)②得到，可由和SOCl2反應(yīng)得到，可由甲苯()氧化而來(lái)，即流程為：，故答案為：。