Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]酮洛芬是一種良好的非甾體抗炎鎮(zhèn)痛藥。下面是酮洛芬的中間體F的合成路線：

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)名稱為 。

（2）由A生成B的反應(yīng)類型為 。

（3）由B生成C的化學(xué)方程式為 ，其反應(yīng)類型為 。

（4）四氫呋喃是一種性能優(yōu)良的溶劑，可由呋喃加氫得到。呋喃的結(jié)構(gòu)簡式為，則四氫呋喃的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（5）W是C的同分異構(gòu)體，W既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，W的結(jié)構(gòu)共有 種（不含立體結(jié)構(gòu)）；寫出-種符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。

①能與FeCl3發(fā)生為色反應(yīng)

②核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰

（6）參照上述合成路線，以苯和CH3CN為起始原料，設(shè)計(jì)制備的合成路線：

Answer 1

【答案】

。

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)A的分子式，A為甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，推出F中含有的官能團(tuán)是羰基和酯基；（2）甲苯被酸性高錳酸鉀氧化成甲酸，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為：；（3）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，B和Br2在鐵作催化劑發(fā)生取代反應(yīng)，Br引入到羧基的間位上，因此反應(yīng)方程式為：；（4）呋喃中含有碳碳雙鍵，四氫呋喃是呋喃和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的，因此四氫呋喃的結(jié)構(gòu)簡式是：；（5）發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，能和FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，因此結(jié)構(gòu)簡式可能是：（溴原子有4種位置，有4種形式）、（溴原子有4種位置取代，有4種形式）、（溴原子有2種位置，有3種形式）共有10種結(jié)構(gòu)；F的結(jié)構(gòu)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明酚羥基，有6個(gè)吸收峰，說明有6種不同氫原子，屬于對稱結(jié)構(gòu)，因此符合條件的是；（6）。