專題15：有機(jī)物的性質(zhì)和鑒別

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【專題目標(biāo)】

綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

【經(jīng)典題型】

題型1：有機(jī)物質(zhì)的性質(zhì)

【例1】  下列化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物，只有一種的是(    )

    【解析】  在濃硫酸存在下，發(fā)生脫水反應(yīng)，有兩種產(chǎn)物：

在鐵粉存在下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，僅一元取代，產(chǎn)物就有三種：

中的羥基不能與NaHCO₃反應(yīng)，而羧基能反應(yīng)，所以反應(yīng)后產(chǎn)物只有一種；CH₃―CHㄔCH₂屬不對(duì)稱烯烴；與HCl加成產(chǎn)物有CH₃―CH₂―CH₂Cl和CH₃―CHCl―CH₃兩種。

【規(guī)律總結(jié)】根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)推導(dǎo)。

題型2：反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)以及反應(yīng)類型的判斷

【例2】  從環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇的二醋酸酯，下列有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無(wú)機(jī)物都已略去）：

    試回答：其中有3步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)

    （1）反應(yīng)①________________和_______________屬于取代反應(yīng)。

    （2）化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B________________，C______________。

    （3）反應(yīng)④所用的試劑和條件是：__________________________________________。

    【解析】  在濃NaOH、醇、△條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A：，A與Cl₂不見(jiàn)光生成B，可知A與Cl₂加成得，又因B又可轉(zhuǎn)化成，故可知B也應(yīng)在濃NaOH，醇，△條件下發(fā)生消去反應(yīng)。與Br₂發(fā)生1，4加成生成。又因C與醋酸反應(yīng)，且最終得到，故可知C應(yīng)為醇，可由水解得到，C為，D為，D再與H₂加成得產(chǎn)物1，4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。

    故答案應(yīng)為：

    （1）⑥⑦

    （3）濃NaOH、醇、加熱

【規(guī)律總結(jié)】熟悉掌握各類官能團(tuán)的性質(zhì)，掌握簡(jiǎn)單有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)，判斷反應(yīng)的類型。

題型3：有機(jī)物質(zhì)的鑒別

【例3】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)步驟鑒別：(a)乙醇(b)己烯(c)苯(d)甲苯(e)乙醛(f)苯酚溶液(g)四氯化碳7種無(wú)色液體。

【解析】根據(jù)有機(jī)物物理、化學(xué)性質(zhì)的不同，從最簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)開(kāi)始，要求現(xiàn)象明顯、操作簡(jiǎn)單、試劑常見(jiàn)等原則，先分組，然后在組內(nèi)進(jìn)行分別鑒定。設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)如下：

(1)  分組試劑：水，

現(xiàn)象與結(jié)論：a.溶于水形成溶液：(a)乙醇 (e)乙醛(f)苯酚溶液

           b.不溶于水，且比水輕：(b)己烯(c)苯(d)甲苯

           c.不溶于水，且比水重：(g)四氯化碳

(2)  組內(nèi)鑒別：

a組使用溴水，使溴水褪色的為乙醛，有白色沉淀的為苯酚，無(wú)明顯現(xiàn)象的為乙醇

b組先使用溴水，使溴水褪色的為己烯，分層不褪色的為苯和甲苯，再用酸性高錳酸鉀進(jìn)行鑒別。

C組不用鑒別

【規(guī)律總結(jié)】

1、鑒別實(shí)驗(yàn)要求現(xiàn)象明顯、操作簡(jiǎn)單、試劑和反應(yīng)常見(jiàn)。

2、試劑較多時(shí)先分組，然后在組內(nèi)進(jìn)行分別鑒定。

【鞏固練習(xí)】

1、黃曲霉素AFTB₁是污染糧食的真菌霉素。人類的特殊基因在黃曲霉素的作用下會(huì)發(fā)生突變，有轉(zhuǎn)變成肝癌的可能性。跟1mol該化合物起反應(yīng)的H₂或NaOH的最大量分別是（    ）

A.6mol,2mol        B.7mol,2mol       C.6mol,1mol        D.7mol,1mol

2、已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后，產(chǎn)物再水解可以得到丙酸，CH₃CH₂Br+NaCN→ CH₃CH₂ CN +Na Br，CH₃CH₂ CN+H₂O→CH₃CH₂COOH+NH₃（未配平）產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)以下框圖回答問(wèn)題。

F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

（1）反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是_____________（填反應(yīng)代號(hào)）。

（2）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E________________，F(xiàn)_____________________。

（3）寫(xiě)出C―→E的化學(xué)方程式_____________。

(4)若利用上述信息，適當(dāng)改變反應(yīng)物，從A開(kāi)始經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)制得分子式為C₇H₁₄O₂的有香味的、不溶于水的化合物，請(qǐng)寫(xiě)出C₇H₁₄O₂的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

3、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)步驟鑒別：(a)甲酸溶液(b)乙酸溶液(c)苯(d)甲苯(e)乙酸乙酯(f)甲酸乙酯(g)乙泉溶液7種無(wú)色液體。

【隨堂作業(yè)】

1．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它可以發(fā)生的反應(yīng)類型有

(a)取代  (b)加成  (c)消去  (d)酯化  (e)水解  (f)中和  (g)縮聚  (h)加聚（    ）

A.(a)(c)(d)(f)     B.(b)(e)(f)(h)    C.(a)(b)(c)(d)(f)     D.除(e)(h)外

2．已知苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，充分反應(yīng)后只能生成苯酚和碳酸氫鈉；而偏鋁酸鈉溶液中通入二氧化碳時(shí)，可生成氫氧化鋁和碳酸鈉，則下列說(shuō)法正確的是（    ）

A.酸性：苯酚<氫氧化鋁<碳酸

B.結(jié)合氫離子的能力：HCO₃^-<<CO₃^2-<AlO₂^-

C.同溫、同濃度下溶液堿性強(qiáng)弱：偏鋁酸鈉>碳酸鈉>苯酚鈉>碳酸氫鈉

D.相同條件下，溶液的pH:碳酸氫鈉>苯酚鈉>碳酸鈉>偏鋁酸鈉

3．在有機(jī)物分子中，若某個(gè)碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這種碳原子稱為“手性碳原子”。凡有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性，物質(zhì)有光學(xué)活性，發(fā)生下列反應(yīng)后生成的有機(jī)物無(wú)光學(xué)活性的是（    ）

A.與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)                  B.與NaOH水溶液共熱

C.與銀氨溶液作用                      D.在催化劑存在下與H₂作用

4．有下列幾種有機(jī)物：

①CH₃COOCH₃       ②CH₂=CHCH₂Cl

⑤CH₂=CH―CHO其中既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加聚反應(yīng)的是（    ）

A.①與④          B.②與⑤           C.②與④           D.①、③和④

5．既能使溴水褪色又能跟金屬鈉反應(yīng)，還可以和碳酸鈉溶液反應(yīng)的物質(zhì)是（    ）

6．與CH₂=CH₂CH₂Br―CH₂Br的變化屬于同一反應(yīng)類型的是（    ）

7．有機(jī)物分子中原子（或原子團(tuán)）間的相互影響會(huì)導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同。下列敘述不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是（    ）

A.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不行

B.丙酮(CH₃COCH₃)分子中的氫比乙烷分子中的氫更易被鹵原子取代

C.乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能

D.相等物質(zhì)的量的甘油和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，甘油產(chǎn)生的H₂多

8．磷酸毗醛素是細(xì)胞的重要組成部分，可視為由磷酸形成的酯，其結(jié)構(gòu)式如下，下列有關(guān)敘述不正確的是（    ）

A.能與金屬鈉反應(yīng)         B.能使石蕊試液變紅

C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)         D.1mol該酯與NaOH溶液反應(yīng)，消耗3mol NaOH

9．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為與足量的Na、NaOH、新制Cu(OH)₂反應(yīng)，則需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（    ）

A.6∶4∶5         B.1∶1∶1         C.3∶2∶2          D.3∶2∶3

10、殺蟲(chóng)劑DDT分子結(jié)構(gòu)是：。下列關(guān)于DDT的說(shuō)法中，不正確的是    （    ）

A．大量使用DDT會(huì)使鳥(niǎo)的數(shù)量減少      B．DDT屬于芳香烴

C．DDT的分子式是           D．DDT的性質(zhì)穩(wěn)定且難以降解

11、下列各組混合物不能用分液漏斗分離的是    （    ）

A．硝基苯和水 B．甘油和水  C．溴苯和NaOH溶液    D．氯乙烷和水

12、某有機(jī)物的分子式為C₈H₈，經(jīng)研究表明該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)，在常溫下難于被酸性KMnO₄溶液氧化，但在一定條件下卻可與Cl₂發(fā)生取代反應(yīng)，而且其一氯代物只有一種。下列對(duì)該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷中一定正確的是    （    ）

A．該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵        B．該有機(jī)物屬于芳香烴

C．該有機(jī)物分子具有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)  D．該有機(jī)物具有三維空間的立體結(jié)構(gòu)

13、某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，1 mol該有機(jī)物在合適的條件與NaOH反應(yīng)，最多可消耗NaOH物質(zhì)的量（    ）

A.5 mol        B.4 mol              C.3 mol             D.2 mol

14、下列各有機(jī)化合物中，既能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，又能跟溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是（    ）

A.苯乙烯        B.苯酚水溶液         C.苯甲醛           D.甲醛水溶液

15、已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為式中以線示鍵，線的交點(diǎn)與端點(diǎn)處代表碳原子，并用氫原子補(bǔ)足四價(jià)，但C、H原子未標(biāo)記出來(lái)。關(guān)于它的敘述正確的是（    ）

    A.維生素A的化學(xué)式為C₂₀H₃₀O

    B.維生素A是一種易溶于水的醇

    C.維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結(jié)構(gòu)

D.1mol維生素A在催化劑作用下最多與7 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)

16、A是一種對(duì)位二取代苯，相對(duì)分子質(zhì)量180，有酸性。A水解生成B和C兩種酸性化合物。B相對(duì)分子質(zhì)量為60，C能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體，并使FeCl₃顯色。試寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

A：___________  B：___________  C：____________

17、（2001年上海高考題）請(qǐng)閱讀下列短文：

    在含羧基C=O的化合物中，羰基碳原子與兩個(gè)烴基直接相連時(shí)，叫做酮，當(dāng)兩個(gè)烴基都是脂肪烴基時(shí)，叫做脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烴基時(shí)，叫做芳香酮；如兩個(gè)烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí)，叫環(huán)酮，如環(huán)己酮。

    像醛一樣，酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物，如羰基也能進(jìn)行加成反應(yīng)。加成時(shí)試劑的帶負(fù)電部分先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳，而后試劑中帶正電部分加到羰基帶負(fù)電的氧上，這類加成反應(yīng)叫親核加成。

    但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差，不能被弱氧化劑氧化。

    許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良溶劑，一些脂環(huán)酮還是名貴香料。

    試回答：

    （1）寫(xiě)出甲基酮與氫氰酸（HCN）反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________。

    （2）下列化合物中不能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的是（多選扣分）__________________。

    (a)HCHO  (b)HCOOH  (c)  (d)HCOOCH₃

    （3）有一種名貴香料――靈貓香酮是屬于（多選扣分）_______。

    (a)脂肪酮    (b)脂環(huán)酮    (c)芳香酮

    （4）樟腦也是一種重要的酮，它不僅是一種家用殺蟲(chóng)劑，且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)重要原料，它的化學(xué)式為_(kāi)___________。