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1、官能團(tuán)

(1)定義：

(2)常見官能團(tuán)：

官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系

官能團(tuán)

化學(xué)性質(zhì)(寫方程式)

　
－C＝C－
以乙烯為例

1．加成反應(yīng)：(與H₂、X₂、HX、H₂O等)
2．氧化反應(yīng)：能燃燒、使酸性KMnO₄褪色
3．加聚反應(yīng)：

－C≡C－
以乙炔為例

1．加成反應(yīng)：(與H₂、X₂、HX、H₂O等)如：乙炔使溴水褪色
2．氧化反應(yīng)：能燃燒、使酸性KMnO₄褪色

－OH(醇)
以乙醇為例

1．　與活潑金屬(Na)的反應(yīng)
2．取代反應(yīng) ：(1)與HX　
(2)分子間脫水：
3．氧化反應(yīng)：①燃燒：②催化氧化：
4．消去反應(yīng)：
5．酯化反應(yīng)：

(O)

　注意：醇氧化規(guī)律(和消去規(guī)律)

(1)R－CH₂OH → R－CHO

(2)－OH所連碳上連兩個(gè)烴基，氧化得酮

(3)－OH所連碳上連三個(gè)烴基，不能被催化氧化

－OH(酚)
以苯酚為例

1．　弱酸性：
(1)與活潑金屬反應(yīng)放H₂　 (2)與NaOH：
(酸性：H₂CO₃＞苯酚＞HCO₃^－)
2．　取代反應(yīng)：
3．　與FeCl₃的顯色反應(yīng)：
4、強(qiáng)還原性，可以被氧化。
5、可以和氫氣加成。

－X
以溴乙烷為例

1取代反應(yīng)：
2消去反應(yīng)：

－CHO
以乙醛為例

1．加成反應(yīng)：
2．氧化反應(yīng)：(1)能燃燒
　(2)催化氧化：
　(3)被新制Cu(OH)₂、銀氨溶液氧化：

－COOH
以乙酸為例

1．　弱酸性：(酸性：R－COOH＞H₂CO₃)
　RCOOH

RCOO^－ +H⁺ 具有酸的通性。
2．酯化反應(yīng)：R－OH+R^，－COOH R^，COOR+H₂O　

－COO-
以乙酸乙酯為例

水解反應(yīng)：酸性條件
堿性條件

-CONH-

水解反應(yīng)

知識(shí)網(wǎng)絡(luò)

試題詳情

能發(fā)生氧化反應(yīng)的原子、原子團(tuán)		-C≡C-		-CHO
能發(fā)生氧化反應(yīng)的有機(jī)物	烯烴\油酸\植物油	炔烴	苯的同系物	醛、甲酸、甲酸酯等
試劑	KMnO₄/H⁺、O₂	KMnO₄/H⁺、O₂	KMnO₄/H⁺	O₂、銀氨溶液、新制氫氧化銅

能發(fā)生還原反應(yīng)的原子、原子團(tuán)	C=C	C≡C		RCHO\RCOR
能發(fā)生還原反應(yīng)的有機(jī)物	烯烴\油酸\植物油	炔烴	芳香族化合物	醛\葡萄糖\酮
反應(yīng)條件	催化劑	催化劑	催化劑	催化劑

　例10、有三種只含C、H、O的有機(jī)化合物A₁、A₂、A₃，它們互為同分異構(gòu)體。分子中C和H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和是73.3%，在催化劑(Cu、Ag)等存在下，A₁不起反應(yīng)。A₂、A₃分別氧化得到B₂、B₃，B₂可以被銀氨溶液氧化得到C₂，而B₃則不能。上述關(guān)系也可以表示如下圖：請(qǐng)用計(jì)算、推理，填寫下列空白：　(1)A₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　　　　　

(2)B₃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　　　

(3)A₃和C₂反應(yīng)的產(chǎn)物是　　　　　　　　　　　　 �！�

例11、可用溴水鑒別且都能使酸性KMnO₄溶液褪色的物質(zhì)組是　　 A、與B、和　 C、油酸和硬脂酸　D、C₂H₄和C₂H₂　

例12. 已知：物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會(huì)氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)

于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。

請(qǐng)回答下列問題：

　 (1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①____________，反應(yīng)②____________。

　 (2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________。

　 (3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式____________________________。

　 (4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式____________________________�！　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　�

　 (5)反應(yīng)④中除生成E外，還可能存在一種副產(chǎn)物(含結(jié)構(gòu))，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

　 (6)與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________(填寫字母)。

　　　 a、醇　　　　 b、醛　　　　 c、羧酸　　　　 d、酚

例13．根據(jù)圖示回答下列問題：

(1)寫出A、E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A__________________，E____________________，G_________________；

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式(包括反應(yīng)條件)是_______________________________________________________，

反應(yīng)④化學(xué)方程式(包括反應(yīng)條件)是__________________________________________________________；

(3)寫出①、⑤的反應(yīng)類型：①________________、⑤__________________。

試題詳情

能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)	-X	-OH(醇)
能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物	鹵代烴	醇
反應(yīng)條件	NaOH溶液/△	濃硫酸/△
化學(xué)鍵的變化(斷鍵\成鍵)
官能團(tuán)的變化	-X→	-OH→

例8、化合物丙由如下反應(yīng)得到丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是　A、CH₃CH₂CHBrCH₂Br　 B、CH₃CH(CH₂Br)₂　 C、CH₃CHBrCHBrCH₃　 D、(CH₃)₂CBrCH₂Br　

例9、松油醇是一種調(diào)香香精，它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A(下式中的18是為區(qū)分兩個(gè)羥基而人為加上去的)經(jīng)下列反應(yīng)制得：

(1)α－松油醇的分子式__________ 　(2)α－松油醇所屬的有機(jī)物類別是__________ 　　(a)醇　 (b)酚　 (c)飽和一元醇　(3)α－松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是__________ 　　A、加成　B、取代　C、消去　D、Cu存在下的氧化　(4)在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和α－松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式__________。　(5)寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：β－松油醇__________，γ松油醇__________�！�

試題詳情

能發(fā)生加成反應(yīng)的基團(tuán)	C=C	C≡C		RCHO\RCOR
能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物	烯烴\油酸\植物油	炔烴	芳香族化合物	醛\葡萄糖\酮
反應(yīng)條件	H₂/催化劑　 Br₂/CCl₄ HX\一定條件 H₂O\一定條件	H₂/催化劑　　 Br₂/CCl₄ HX\一定條件 H₂O\一定條件	H₂/催化劑	H₂/催化劑
化學(xué)鍵的變化 (斷鍵\成鍵)	C=C→C-C	C≡C→C=C→C-C	→	RCHO→RCH₂OH RCOR→R₂CHOH

例6、草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為用它制成的試紙可以檢驗(yàn)溶液的酸堿性。能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br₂(水溶液)或H₂的最大用量分別是　　A、3 mol　 3 mol　 B、3 mol　 5 mol　 C、6 mol　 6 mol　 D、6 mol　 10 mol

例7．以石油裂解氣為原料，通過一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。

請(qǐng)完成下列各題：

(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①　　　　　　反應(yīng)④　　　　　　。反應(yīng)條件：反應(yīng)③　　　　　　反應(yīng)⑥　　　　　　。

(3)反應(yīng)②③的目的是：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

(4)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

(5)B被氧化成C的過程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是__________________(寫出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)，檢驗(yàn)該物質(zhì)存在的試劑是　　　　　　　　　　　　　　。

(6)寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　　　　　　　　。

試題詳情

17．有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C₅H₈O₂，有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，已知：A的碳鏈無支鏈，且1 mol A能與4 mol Ag(NH₃)OH完全反應(yīng)；B為五元環(huán)酯。

提示：CH₃-CH=CH-RCH₂Br-CH=CH-R

(1)A中所含官能團(tuán)是　　　　　　　　　　　　　。

(2)B、H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

(3)寫出下列反應(yīng)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)D→C　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；

E→F(只寫①條件下的反應(yīng))　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

(4)F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

試題詳情

16．北京東方化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如上圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。

　 (1)該產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　，分子式為　　　　　　　　。

　 (2)下列物質(zhì)中，與該產(chǎn)品互為同分異構(gòu)體的是　　　　 (填序號(hào))，與該產(chǎn)品互為同系物的是　　　　　　 (填序號(hào))。

　　　　　　　　 ①CH₃CH=CHCOOH　 ②CH₂=CHCOOCH₃　　　　　　　　　　　 ③CH₃CH₂CH=CHCOOH 　 ④CH₃CH(CH₃)COOH

　 (3)在一定條件下，該產(chǎn)品跟乙二醇反應(yīng)可得到分子式為C₆H₁₀O₃的物質(zhì)，該物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)可得到用來制作隱形眼鏡的高分子材料，這種高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　。

試題詳情

15．某芳香族化合物A的分子式為C₇H₆O₂，溶于NaHCO₃水溶液，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗(yàn)出有酸性氣體產(chǎn)生。

(1)　寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　　　　　　　　　　　 ��；

(2)　依題意寫出化學(xué)反應(yīng)方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；

(3)　 A有幾個(gè)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

試題詳情

14．(1)白乳膠是常用的粘合劑，其主要成分為醋酸乙烯酯(CH₃COOCH＝CH₂)，它有多種同分異構(gòu)體，如。已知含有結(jié)構(gòu)的物質(zhì)不能穩(wěn)定存在。請(qǐng)另外任寫其3種含－CH＝CH－結(jié)構(gòu)的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　　　　　　、　　　　　　　　、　　　　　　　　；