(1)上述系列中第1種物質(zhì)的分子式為________________。

(2)已知上述系列第1至第4種物質(zhì)的分子直徑在1 nm—100 nm之間，分別將它們?nèi)芙庥谟袡C(jī)溶劑中，形成的分散系為________________。

(3)以苯乙炔為基本原料，經(jīng)過一定反應(yīng)而得到最終產(chǎn)物。假設(shè)反應(yīng)過程中原料無損失，理論上消耗苯乙炔與所得芳炔類大環(huán)化合物的質(zhì)量比為________________。

(4)在實驗中，制備上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯()為起始物質(zhì)，通過加成、消去反應(yīng)制得。寫出由苯乙烯制取苯乙炔的化學(xué)方程式(所需的無機(jī)試劑自選)___________________________________________________________________。

（12分）自20世紀(jì)90年代以來，芳炔類大環(huán)化合物的研究發(fā)展十分迅速，具有不同分子結(jié)構(gòu)和幾何形狀的這一類物質(zhì)在高科技領(lǐng)域有著十分廣泛的應(yīng)用前景。合成芳炔類大環(huán)的一種方法是以苯乙炔（結(jié)構(gòu)簡式CH≡C－，可以簡寫為≡－）為基本原料，經(jīng)過反應(yīng)得到一系列的芳炔類大環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)為：

（1）上述系列中第1種物質(zhì)的分子式為             

（2）已知上述系列第1至第4種物質(zhì)的分子直徑在1～100nm之間，分別將它們?nèi)芙庥谟袡C(jī)溶劑中，形成的分散系為              

（3）仔細(xì)分析以苯乙炔為基本原料，經(jīng)過一定反應(yīng)而得到最終產(chǎn)物時苯乙炔組成上的變化。假設(shè)反應(yīng)過程中原料無損失，理論上消耗苯乙炔與所得芳炔類大環(huán)化合物的質(zhì)量比為                

（4）已知：以乙醇做溶劑CH₂Br－CH₂Br（1，2-二溴乙烷）與NaOH加熱可以反應(yīng)生成CH≡CH和NaBr等，該反應(yīng)化學(xué)上稱為消去反應(yīng)。寫出其方程式：

在實驗中，制備上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH₂＝CH－）與Br₂為主要起始物質(zhì)，通過加成、消去兩步反應(yīng)制得。寫出由苯乙烯制取苯乙炔的兩步化學(xué)方程式（其他試劑自選）。

試回答下列問題：

（1）寫出化合物②—⑤的分子式：

①C₆H₆;②___________;③___________;④___________;⑤___________。

（2）這組化合物的通式為___________。

（3）某課外興趣小組，做了系列實驗，他們將該系列的前5種芳香烴逐一加到濃的KMnO₄酸性溶液中加熱。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，只有苯無明顯變化，其余4種物質(zhì)都能使KMnO₄酸性溶液褪色。經(jīng)分析知，后4種稠環(huán)芳香烴的氧化產(chǎn)物是：或或兩者都有。由此你能得出的結(jié)論是________________________________。

（4）甲、乙、丙三位同學(xué)同做KMnO₄酸性溶液氧化并五苯的實驗。甲將氧化后的混合液酸化分離得到一種無色晶體X，稱取0.2540 g X，用熱水配成100 mL溶液進(jìn)行中和滴定，取出25.00 mL此溶液，用0.1000 mol·L^-1 NaOH溶液滴定，用去10.00 mL時達(dá)到終點；丙用KMnO₄酸性溶液氧化并五苯，將氧化后的混合液酸化分離得到無色晶體Y，中和測定知Y的中和能力只有X的中和能力的一半；乙用KMnO₄酸性溶液氧化并五苯，將氧化后的混合液酸化分離得無色晶體，經(jīng)分析其中包含了甲與丙所得的兩種成分，通過計算推理確定X的結(jié)構(gòu)簡式。

(10分) 自20世紀(jì)90年代以來，芳炔類大環(huán)化合物的研究發(fā)展十分迅速，具有不同分子結(jié)構(gòu)
和幾何形狀的這一類物質(zhì)在高科技領(lǐng)域有著十分廣泛的應(yīng)用前景。合成芳炔類大環(huán)的一種方法是以苯乙炔（CH≡C－）為基本原料，經(jīng)過反應(yīng)得到一系列的芳炔類大環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)為：

（1）上述系列中第1種物質(zhì)的分子式為            。
（2）以苯乙炔(CH≡C－)為基本原料合成芳炔類大環(huán)化合物是通過__________反應(yīng)實現(xiàn)的（填反應(yīng)類型）。
（3）已知上述系列第1至第4種物質(zhì)分別溶解于有機(jī)溶劑中，可形成膠體，則分散質(zhì)的分子直徑大約在         之間，可通過        現(xiàn)象證明所形成的分散系為膠體。
（4）以苯乙炔為基本原料，經(jīng)過一定反應(yīng)而得到最終產(chǎn)物。假設(shè)反應(yīng)過程中原料無損失，理論上消耗苯乙炔與所得芳炔類大環(huán)化合物的質(zhì)量比為             。