(13分)有機(jī)物A(C
10H
20O
2)具有蘭花香味。已知:

①B分子中沒(méi)有支鏈。
②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。
③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)B可以發(fā)生的反應(yīng)有
▲ (選填序號(hào))。
①取代反應(yīng) ②消去反應(yīng) ③加聚反應(yīng) ④氧化反應(yīng)
(2)D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱(chēng)依次是
▲ 、
▲ 。
(3)寫(xiě)出與D、E具有相同官能團(tuán)所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
▲ 。
(4)B與E反應(yīng)生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式
▲ (5)某學(xué)生檢驗(yàn)C的官能團(tuán)時(shí),取1mol/LCuSO
4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支潔凈的試管內(nèi)混合后,向其中又加入0.5mL40%的C,加熱后無(wú)紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是
▲ (選填序號(hào))
①加入的C過(guò)多 ②加入的C太少
③加入CuSO
4溶液的量過(guò)多 ④加入CuSO
4溶液的量不夠