1、2-丁炔　　　　　 　　2、順-2-丁烯　　 　　　　3、反-2-丁烯　

3、為什么CH₃CH₂Cl的偶極矩比CH₂=CHCl大？

2、為什么CH₂=CHCl的C=C鍵長(zhǎng)比CH₂=CH₂ 長(zhǎng)？

　　　　　 　　CH₂=CH₂　 　　　　　CH₃CH₂Cl　 　　　　CH₂=CHCl

C-Cl鍵鍵長(zhǎng)nm　　　　　　　　　　　 0.176　　　　　　　　 0.169

C=C鍵鍵長(zhǎng)nm　 　　0.134　　　　　　　　　　　　　　　　　 0.138

偶極矩D(德拜)　　 　　0　　　　　　　　 　2.05D　　　　　　 1.44D

1、　　　　　　　　　　　　 為什么CH₂=CHCl的C-Cl鍵長(zhǎng)比CH₃CH₂Cl短？

5、1,6-雙官能團(tuán)有機(jī)化合物--1,6-重接技術(shù)

合成舉例：

原料分析：

合成路線：

復(fù)習(xí)題一、烴及鹵代烴

4、1,5-雙官能團(tuán)有機(jī)化合物的切斷

切斷模型：

合成舉例1、

原料分析：

合成路線：

合成舉例2、

原料分析：

合成路線：

兩個(gè)官能團(tuán)的相對(duì)位置不同，具有不同的切斷模式。

1、1,3-雙官能團(tuán)有機(jī)化合物的切斷：

切斷模型：

合成舉例1、

原料分析：

合成路線：

合成舉例2、

原料分析：

合成路線：

1、單官能團(tuán)有機(jī)化合物的切斷

⑴1,1-切斷(a-切斷)：

切斷模型：

合成舉例：

原料分析:

合成路線：

⑵1,2-切斷(b-切斷)：

切斷模型：

合成舉例：

原料分析：

合成路線：

⑶1,3-切斷(g-切斷)：

切斷模型：

合成舉例：

原料分析：

合成路線：

4、官能團(tuán)保護(hù)：官能團(tuán)保護(hù)是避免和降低副反應(yīng)、保證反應(yīng)的選擇性、提高反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率的重要手段。如：

切斷的選擇

3、官能團(tuán)轉(zhuǎn)換(GI)：任何官能團(tuán)(包括H)都可以相互轉(zhuǎn)換，這一點(diǎn)不僅要堅(jiān)決地相信，而且在合成子法中要堅(jiān)決地執(zhí)行。從這個(gè)角度出發(fā)，任何骨架相同(碳原子數(shù)目和碳鏈形狀)的分子都可以看作等價(jià)的，它們之間的關(guān)系是官能團(tuán)轉(zhuǎn)換，而不涉及碳鏈的合成。有機(jī)合成的主要任務(wù)是碳鏈的合成，而官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換(包含官能團(tuán)的導(dǎo)入、消去和互換)是次要任務(wù)。但是，這并非說(shuō)官能團(tuán)轉(zhuǎn)換不重要。實(shí)際上，能夠在適當(dāng)?shù)臅r(shí)機(jī)及時(shí)進(jìn)行官能團(tuán)轉(zhuǎn)換，恰恰是在合成子法的技巧，需要足夠的靈活性。如：

TM

轉(zhuǎn)換　　　 切斷 　　　　轉(zhuǎn)換　　　　 切斷

顯然，無(wú)論是先切斷，還是先轉(zhuǎn)換，官能團(tuán)轉(zhuǎn)換是必須的步驟，否則就無(wú)法與方便的原料-順酐(由苯氧化得到)建立聯(lián)系。