6.為了把制得的苯酚從溴苯中分離出來；正確操作為(B)

A．把混合物加熱到70℃以上，用分液漏斗分液

B．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加鹽酸后分液

C．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加食鹽后分液

D．向混合物中加乙醇，充分振蕩后分液

5.丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO　　　　　　　　 　　 　它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)它不可能有的化學(xué)

性質(zhì)是(B)

A．即可燃燒，也可使酸性KMnO₄的溶液褪色

B．可與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體

C．可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

D．可與溴水反應(yīng)

4．把過量的CO₂氣體通入到下列物質(zhì)，不變混濁的是(　　 )

A．Ca(OH)₂ 　 B．　　　　　　　 　 C．Na[Al(OH)₄]　　　 D．Na₂SiO₃

答案：3.　B　　　 4.　A

②羥基對(duì)苯環(huán)的影響

a. 向盛有苯酚稀溶液的試管中加入濃溴水，現(xiàn)象是　　　　　　 ，反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　

　　　　　　　　　 此反應(yīng)可用于　　　　　　　　　　　　　　　　 。在苯酚分子中，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基的　　　 性質(zhì)活潑，容易被其他的　　　　 取代。

b. 苯酚溫FeCl₃溶液呈　　　　 ，稱為苯酚的顯色反應(yīng)因而這一反應(yīng)可用來　　　　　

c. 苯酚分子中的苯環(huán)受　　　　　　　　 的影響而活化，表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生　　　　 反應(yīng)，生成　　　 。其反應(yīng)方程式　　　　　　　　　　 。

典題解悟

例4．下列說法正確是(　　　　　 )

A．苯與苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。

B．苯酚與苯甲醇(　　　　　　 　　　 　 )分子組成相差一個(gè)-CH₂^-原子團(tuán)，因而它們互為同系物。

C．在苯酚溶液中，滴入幾滴FeCl₃溶液，溶液立即呈紫色。

D．苯酚分子中由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上5個(gè)氫原子都容易取代。

解析：C項(xiàng)正確，A項(xiàng)最易混淆，因苯與溴反應(yīng)必須是液溴。苯酚與溴水就可反應(yīng)。B項(xiàng)是關(guān)于同系物的概念，首先必須是結(jié)構(gòu)相似的前提之下。D項(xiàng)，羥基苯環(huán)上氫的影響，使鄰對(duì)位上氫激活，但不是5個(gè)氫原子。

例5．白藜蘆醇

HO-　　 -CH=CH-　　　 廣泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，與1mol該化　

合物起反應(yīng)的Br₂和H₂的最大用量是( 　　　 )

A．1mol，1mol　 　 B．3.5mol，7mol　 　 C．3.5mol，6mol　 　 D．6mol，7mol

解析：從結(jié)構(gòu)式，看出分子中有一個(gè)　　　 C　　 2個(gè)苯環(huán)，因此催化加氫時(shí)最多可以與7mol H₂反應(yīng)；由于處于酚羥基鄰對(duì)位的氫原子有5個(gè)，可以與5mol Br₂反應(yīng)生成溴代物，再加上1個(gè)　　 C　 ，可以加成1mol Br₂，因此共與6mol Br₂發(fā)生反應(yīng)。

答案：D

例6．使用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無色液體區(qū)分開來，這種試劑是(　　　 )

A．FeCl₃溶液 B．溴水　　　　 C．KMnO₄溶液　　　　 D．金屬鈉

解析：有機(jī)物的鑒別一般要考慮以下幾個(gè)方面；有機(jī)物的溶解性、密度；有機(jī)物燃燒情況；有機(jī)物的官能團(tuán)及特征實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(常用的有機(jī)試劑)；有時(shí)也可以利用特征的顯色反應(yīng)。

答案：B

例7.　怎樣除去苯中混有的少量苯酚，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

解析：有機(jī)物質(zhì)的提純是利用該物質(zhì)和雜質(zhì)的性質(zhì)不同，采用恰當(dāng)?shù)奈锢砘蚧瘜W(xué)方法去除雜質(zhì)。但是要注意：在除雜過程中不應(yīng)混入新的雜質(zhì)，而且要求雜質(zhì)跟所加試劑反應(yīng)的產(chǎn)物和被提純的物質(zhì)容易分離。又因有機(jī)物副反應(yīng)多，所以在往往不采用將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為被提純物質(zhì)的提純方法。

答案：在混合物中加入足量的NaOH溶液，振蕩靜置后，使其完全反應(yīng)：

　

溶液分成兩層：上層是油層(苯)，下層是水層(苯酚鈉溶液)。再用分液漏斗分液，取出上層油層即可。

變形題：

3．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　 ；Na、NaOH、NaHCO₃分別與等物質(zhì)的

量的該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質(zhì)的量之比為(　　 )

A．3：3：3　　　　 B．3：2：1　　　　 C．1：1：1 　　　 D．3：2：2

2．分子式為C₇H₈O的同分異構(gòu)體中，屬于芳香醇的有　　，屬于酚的有　　。

A.　　　　　　　　　 B.　　　　　　　　　 C.　　　　　　　　 D.

答案：1.BD　　　　　　　 2.A；BCD

知識(shí)點(diǎn)二　 酚的化學(xué)性質(zhì)

①苯環(huán)對(duì)羥基影響

由于受苯環(huán)吸電子作用的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易　　　，能在水溶液中發(fā)生微弱電離，其方程式為　　　，由于電離生成的H⁺濃度很小，不能使　　　　　 變色。向常溫時(shí)苯酚的濁液中滴入NaOH溶液，現(xiàn)象是　　　　　　　 ，反應(yīng)方程式為　　　　　　　　　　 ，這一反應(yīng)事實(shí)顯示了苯酚有　　 性。向苯酚鈉溶液中通CO₂氣體，現(xiàn)象是　　　　　　　　 ，這一反應(yīng)證明苯酚的酸性比碳酸　　　　 ，比反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　 。

典題解悟

例2．盛過苯酚的試管如何洗滌？

解析：利用苯酚的酸性，用堿液洗滌。

例3．苯酚能否與NaCO₃ 溶液反應(yīng)？

解析：因?yàn)楸椒拥碾婋x程度大于HCO₃^-的電離程度，

反應(yīng)方程式為：

　

變形題：

1．由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于酚類的是(　　　　 )

A.　 CH₃CH₂^-　　　　 B.　　　　　　 C.　　　　　　 　　　D.

4．已知醇A(C₅H₁₂O)可以被氧化為醛B(C₅H₁₀O)，則醇A的結(jié)構(gòu)可能有(　)

　A．3種　　　　　　　　　 B．4種　　　　　　　　 C．5種　　　　　　　　 D．6種

答案：1.　D　　2.　C　　3.　BC　　4.　B

知識(shí)點(diǎn)5：乙醇的制法

①由乙醛和H₂­加成反應(yīng)：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

②由溴乙烷水解，反應(yīng)式為：　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

③乙酸乙酯水解，反應(yīng)式為：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

④乙烯水化法：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

⑤發(fā)酵法：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

典題解悟

［例5］隨著現(xiàn)代工業(yè)的發(fā)展，能源問題已經(jīng)越來越引起人們的重視�？茖W(xué)家預(yù)言，未來

最理想的能源是綠色植物，即將植物的秸桿(主要成份是纖維素)用適當(dāng)?shù)拇呋?/p>

劑作用水解成葡萄糖，再將葡萄糖轉(zhuǎn)化為乙醇，用作燃料。

(1)寫出綠色植物的秸桿轉(zhuǎn)化為乙醇的化學(xué)方程式：

①　　　　　　　　　　　　　　　　　

②　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2)乙醇除用作燃料外，還可以用它合成其它有機(jī)物，以乙醇為起始原料的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖

如下：

　

　　　　　　　　　　　　 　　　　

　

請(qǐng)?jiān)诜娇蛑刑钌舷鄳?yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(3)寫出上面轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中由CH₂OHCH₂OH→C₄H₄O₄的化學(xué)方程式。

解析：無論醇和酸的結(jié)構(gòu)多復(fù)雜，我們都可以通過最簡(jiǎn)單的乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)類推，

O

這是學(xué)生必須具備的學(xué)習(xí)潛能和素質(zhì)，要制備C₄H₄O₄環(huán)狀酯，它應(yīng)含有兩個(gè)

－C－O－，余下兩個(gè)－CH₂－原子團(tuán)，所以必須通過乙二醇與乙二酸，發(fā)生酯化

反應(yīng)制得。

答案：(1)(C₆H₁₀O₅)_n+nH₂OnC₆H₁₂O₆

(2)C₆H₁₂O₆2CH₃CH₂OH+2CO₂

(3)CH₂=CH₂；CHO　COOH

　　　　CHO　COOH

　

(3)　　+　　_+　2H2O

醇和酚學(xué)案(二)

武城二中　　 　徐學(xué)強(qiáng)

課標(biāo)解讀

課標(biāo)要求	學(xué)習(xí)目標(biāo)
1．以苯酚為例掌握酚的化學(xué)性質(zhì) 2．結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解酚對(duì)環(huán)境和健 康產(chǎn)生的影響，關(guān)注及安全使用。	1．認(rèn)識(shí)酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2．體會(huì)有機(jī)化合物官能團(tuán)之間的相互影響

知識(shí)點(diǎn)一　 酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

①苯酚俗稱　　　　 　分子式為　　　　　 　結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　 　官能團(tuán)名稱 　　　　

　　　　 　酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)　　　　　　　　　　

②苯酚是有　　　　 　的　　　　　 晶體，熔點(diǎn)為43℃，暴露在空氣中因部分被 　　　

而呈 　　　　　，常溫下苯酚在水中　　　　 ，溫度高于　　　 時(shí)，能與水互溶。苯酚可用做 　　　　　　，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)用 　　　　　清洗。

典題解悟：

例1．下列物質(zhì)中，與苯酚互為同系物的是(　　　　 )

	A．CH3CH2OH
		B．(CH3)3C-OH

　

解題思路：同系物必須首先要結(jié)構(gòu)相似，苯酚的同系物則應(yīng)是-OH與苯環(huán)直接相連，滿足此條件的 只有C選項(xiàng)的　　　 。同系物的第二個(gè)必備條件是組成上相差一個(gè)或若

　

干個(gè)CH₂ 原子團(tuán)，　　　 比苯酚多一個(gè)CH₂ ，所以　　 為苯酚的同系物。

答案：C

變形題：

3．下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是(　)

　A．2－丁醇　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 B．2－甲基－2－丙醇　　　　　　　

C．1－丁醇　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 D．2－甲基－2－丁醇

2．用濃H₂SO₄分別跟分子式為C₂H₆O和C₃H₈O的醇組成的混合液反應(yīng)，可能得到的醚的種類有(　)

　A．四種　　　　　　　　　 B．五種　　　　　　　 C．六種　　　　　　　 D．七種

1．相同質(zhì)量的下列醇，分別和過量的金屬鈉作用，放出氫氣最多的是(　)

　A．甲醇　　　　　　　　　 B．乙醇　　　　　　　 C．乙二醇　　　　　　　　　 D．丙三醇