Question

【題目】2015年屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素并成功研制出抗瘧新藥，成為我國本土第一位諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎得主。小明同學(xué)認(rèn)為其研究過程運用和體現(xiàn)了化學(xué)研究物質(zhì)的內(nèi)容和方法。于是，進(jìn)行了以下總結(jié)，請你幫助他一起完成：

一、存在與制備

提取過程：屠呦呦研究團(tuán)隊先用水煎法（將青蒿放入水中，加熱煮沸、濃縮），發(fā)現(xiàn)得到的提取物對瘧原蟲無抑制效果，而采用95%的乙醇（乙醇沸點78℃）為溶劑進(jìn)行提取，得到的提取物含有效成分30%～40%，后來又采用乙醚（沸點35℃）為溶劑進(jìn)行提取，得到的提取物含有效成分達(dá)到95%以上，課題組將提取物中的有效成分命名為青蒿素。青蒿素存在于青蒿這種植物體內(nèi)。

從植物青蒿中獲取青蒿素晶體需經(jīng)過溶解、__________、蒸發(fā)、結(jié)晶等步驟。該過程屬于________變化（填“物理”或“化學(xué)”）。

二、組成與分類

確定中草藥成分的化學(xué)組成是藥物研制的重要內(nèi)容，在成功分離出青蒿素晶體后，課題組立即分析其化學(xué)組成。

①定性分析

取適量青蒿素，在氧氣中充分燃燒，測得生成物只有二氧化碳和水，由此推斷青蒿素中一定含有的元素是____________（用符號表示，下同）。

②定量分析

實驗測得青蒿素的相對分子質(zhì)量是282，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是63.83%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是7.8%，根據(jù)以上信息，可推知青蒿素化學(xué)式為_________________。

三、性質(zhì)與結(jié)構(gòu)

最初用水煎法未能得到青蒿素，可能的原因是_______________________。根據(jù)青蒿素的提取過程還可推測青蒿素另一物理性質(zhì)是________________________________。

青蒿素對瘧原蟲有很好的抑制作用，可能是因為它有較強(qiáng)的氧化性，青蒿素分子中具有怎樣的結(jié)構(gòu)才使它有較強(qiáng)的氧化性呢？

查閱資料得到我們熟悉的過氧化氫結(jié)構(gòu)式和青蒿素的結(jié)構(gòu)式如下，我們知道過氧化氫溶液有較強(qiáng)的氧化性，醫(yī)療上常用它殺菌消毒。對比可知，青蒿素分子中起殺菌作用的應(yīng)是其結(jié)構(gòu)中的_________________部分。

四、轉(zhuǎn)化與應(yīng)用

青蒿中青蒿素的含量只有0.1%-1%，屠呦呦研究團(tuán)隊又以香茅醛為原料經(jīng)13步化學(xué)反應(yīng)合成了青蒿素，化學(xué)合成青蒿素的優(yōu)點________________（答一點即可）。

該團(tuán)隊還通過實驗發(fā)現(xiàn)青蒿素經(jīng)與硼氫化鈉反應(yīng)可轉(zhuǎn)化成其衍生物雙氫青蒿素。

其抗瘧活性和穩(wěn)定性比青蒿素更優(yōu)越的原因___________。由此也證明了_____________。

Answer 1

【答案】 過濾 物理 C、H C15H22O5 青蒿素不溶于水或受熱不穩(wěn)定 青蒿素能溶于乙醇或易溶于 －O－O－ 產(chǎn)量高 分子結(jié)構(gòu)發(fā)生變化 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)

【解析】一、根據(jù)分離固體和液體的操作方法解答；

二、根據(jù)物質(zhì)的組成，質(zhì)量守恒定律分析；根據(jù)物質(zhì)組成的元素、元素的含量及相對分子質(zhì)量分析物質(zhì)的構(gòu)成；

三、根據(jù)青蒿素的性質(zhì)及題中所給信息分析；

四、根據(jù)題中信息分析。

解：一、從植物青蒿中獲取青蒿素晶體需經(jīng)過溶解、過濾、蒸發(fā)、結(jié)晶等步驟。該過程屬于物理變化；

二、①青蒿素在空氣中燃燒，產(chǎn)物是二氧化碳和水，故青蒿素中一定含有的元素是C、H；

②青蒿素中C原子的個數(shù)為282×63.83%÷12=15，青蒿素中H原子個數(shù)為282×7.8%÷1=22，O原子個數(shù)為282×（1-63.83%-7.8%）÷16=5，故青蒿素的化學(xué)式為C15H22O5；

三、由于用水煎法未能得到青蒿素，可能的原因是青蒿素不溶于水或受熱不穩(wěn)定；

采用95%的乙醇（乙醇沸點78℃）為溶劑進(jìn)行提取，得到的提取物含有效成分30%～40%，可推測青蒿素另一物理性質(zhì)是青蒿素能溶于乙醇或易溶于乙醇；

對比過氧化氫結(jié)構(gòu)式和青蒿素的結(jié)構(gòu)式可知二者中都含有－O－O－，故青蒿素分子中起殺菌作用的應(yīng)是其結(jié)構(gòu)中的－O－O－部分；

四、根據(jù)題中采用乙醚（沸點35℃）為溶劑進(jìn)行提取，得到的提取物含有效成分達(dá)到95%以上，可知化學(xué)合成青蒿素的優(yōu)點產(chǎn)量高；對比青蒿素與雙氫青蒿素結(jié)構(gòu)式可知雙氫青蒿素比青蒿素更優(yōu)越的原因分子結(jié)構(gòu)發(fā)生變化。由此也證明了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。