Question

共聚法可改進(jìn)有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)，高分子聚合物P的合成路線如下：

（1）B的名稱為

 

，E中所含官能團(tuán)的名稱為

 

．
（2）F可以使溴水褪色，其中②的反應(yīng)試劑是

 

，③的反應(yīng)類型是

 

．
（3）下列說法正確的是

 

（填字母序號(hào)）．
a．C可與水任意比例混合
b．A與1，3一丁二烯互為同系物
c．由I生成M，1mol最多消耗3mol NaOH
d．N不存在順反異構(gòu)體
（4）寫出E與N按照物質(zhì)的量之比為1：1發(fā)坐共聚生成P的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

，高聚物P的親水性比由E形成的聚合物

 

（填“強(qiáng)”或“弱”）．
（5）D的同系物K比D分子少一個(gè)碳原子，K有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的K的同分異構(gòu)體有

 

種，寫出其中核磁共振氫譜為1：2：2：2：3的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
a．苯環(huán)上有兩種等效氫
b．能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
c．一定條件下1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉充分反應(yīng)，生成1mol H₂．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和苯甲醇反應(yīng)生成D，則A、B和C中碳原子個(gè)數(shù)相同，根據(jù)D的分子式知，A中含有兩個(gè)碳原子，則A是乙烯，B是CH₂BrCH₂Br，C是乙二醇，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F可以使溴水褪色可知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4加成生成F為1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，I和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，E和N反應(yīng)生成P，則P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此答題．

解答： 解：A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和苯甲醇反應(yīng)生成D，則A、B和C中碳原子個(gè)數(shù)相同，根據(jù)D的分子式知，A中含有兩個(gè)碳原子，則A是乙烯，B是CH₂BrCH₂Br，C是乙二醇，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F可以使溴水褪色可知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4加成生成F為1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，I和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，E和N反應(yīng)生成P，則P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，CH₂BrCH₂Br，其名稱是1，2-二溴乙烷，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其官能團(tuán)名稱為醚鍵、碳碳雙鍵，
故答案為：1，2-二溴乙烷；醚鍵、碳碳雙鍵；
（2）②的反應(yīng)試劑是HBr，③的反應(yīng)類型是：氧化反應(yīng)，故答案為：HBr；氧化反應(yīng)；
（3）a．C是乙二醇，可與水任意比例混合，故a正確；
b．A是乙烯與1，3一丁二烯含有官能團(tuán)數(shù)目不相等，不是同系物，故b錯(cuò)誤；
c．I中羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，還發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，由I生成M，1mol最多消耗3mol NaOH，故c正確；
d．N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，不飽和碳原子連接2個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，存在順反異構(gòu)體，故d錯(cuò)誤，
故選：ac；
（4）E與N按照物質(zhì)的量之比為1：1發(fā)坐共聚生成P的化學(xué)反應(yīng)方程式：，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，P中含有親水基，E不含親水基，所以高聚物P的親水性比由E形成的聚合物強(qiáng)，
故答案為：；強(qiáng)；
（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D的同系物K比D分子少一個(gè)碳原子，K有多種同分異構(gòu)體，同分異構(gòu)體符合下列條件：a．苯環(huán)上有兩種等效氫，說明苯環(huán)上有兩種類型的H原子；b．能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說明含有酚羥基；c．一定條件下1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉充分反應(yīng)，生成1mol H₂，說明含有兩個(gè)羥基，
如果K的同分異構(gòu)體中含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基時(shí)，醇羥基有-CH₂CHOH、-CH（OH）CH₃，與酚羥基處于對(duì)位，則K有2種同分異構(gòu)體；
當(dāng)苯環(huán)上有2個(gè)酚羥基、1個(gè)乙基時(shí)，2個(gè)酚羥基和乙基位于相鄰位置且乙基處于中間，可以是三個(gè)取代基處于間位，K有2種同分異構(gòu)體；
當(dāng)苯環(huán)上有2個(gè)酚羥基、2個(gè)甲基時(shí)，2個(gè)酚羥基相鄰、2個(gè)甲基相鄰且4個(gè)取代基相鄰，或者4個(gè)取代基相鄰且甲基與酚羥基交叉相鄰，或者兩個(gè)甲基、1個(gè)羥基相鄰且另外1個(gè)羥基處于間位、其對(duì)位為甲基，或者兩個(gè)羥基、1個(gè)甲基相鄰且另外1個(gè)甲基處于間位、其對(duì)位為羥基，或者兩個(gè)甲基處于間位、2個(gè)羥基位于甲基的對(duì)位，K有5種同分異構(gòu)體；
所以符合條件的同分異構(gòu)體有9種；其中核磁共振氫譜為1：2：2：2：3的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：9；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物推斷，明確有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，充分利用已知條件及物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系、反應(yīng)條件來分析解答，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難度中等．