Question

現(xiàn)有A、B兩種有機(jī)化合物，已知：①B分子可以看成A分子中一個(gè)氫原子被氨基取代而得到；②它們的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量都不超過(guò)170，A中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72.00%；③它們都是一取代苯，分子中都不含甲基，都含有一個(gè)羧基．
請(qǐng)按要求填空：
（1）A、B的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都是

6.67%

；B的分子式為

C₉H₁₁NO₂

．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；
（3）C與A互為同分異構(gòu)體，分子中也沒(méi)有甲基，但苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，則C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

+2Ag（NH₃）₂OH

△

+2Ag+3NH₃+H₂O

；
（4）B有一種同分異構(gòu)體D是某芳香烴發(fā)生硝化反應(yīng)生成的唯一一種一硝基取代物（硝基連在苯環(huán)上），則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．

Answer 1

分析：（1）（2）因B可看成A中1個(gè)氫原子被-NH₂取代得到，A、B兩者碳原子、氧原子分別相等，氫元素百分含量相等，所以設(shè)A的摩爾質(zhì)量為M，A中氫原子個(gè)數(shù)為a，則

a

M

×100%=

a+1

M+15

×100%，得到：M=15a，所以A中w（H）=

a

M

×100%=

a

15a

×100%=6.67%，所以A中w（O）=1-72%-6.67%=21.33%，
A中C：H：O=

72%

12

：

6.67%

1

：

21.33%

16

=9：10：2，所以A分子式為（C₉H₁₀O₂）_x，因Mr（A）＜170，所以x=1，即分子式為C₉H₁₀O₂，故B的分子式為C₉H₁₁NO₂；
有機(jī)物A為一取代苯，分子中不含甲基，含有一個(gè)羧基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）C與A互為同分異構(gòu)體，分子中也沒(méi)有甲基，但苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO或-OOCH，能在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，應(yīng)含有醇羥基，故C含有的基團(tuán)為-CHO、-CH₂CH₂OH，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）B有一種同分異構(gòu)體D是某芳香烴發(fā)生硝化反應(yīng)生成的唯一一種一硝基取代物（硝基連在苯環(huán)上），B的分子式為C₉H₁₁NO₂，則相應(yīng)的芳香烴的分子式為C₉H₁₂，故該芳香烴為，據(jù)此確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答：解：（1）因B可看成A中1個(gè)氫原子被-NH₂取代得到，A、B兩者碳原子、氧原子分別相等，氫元素百分含量相等，所以設(shè)A的摩爾質(zhì)量為M，A中氫原子個(gè)數(shù)為a，則

a

M

×100%=

a+1

M+15

×100%，得到：M=15a，所以A中w（H）=

a

M

×100%=

a

15a

×100%=6.67%，所以A中w（O）=1-72%-6.67%=21.33%，
A中C：H：O=

72%

12

：

6.67%

1

：

21.33%

16

=9：10：2，所以A分子式為（C₉H₁₀O₂）_x，因Mr（A）＜170，所以x=1，即分子式為C₉H₁₀O₂，故B的分子式為C₉H₁₁NO₂，
故答案為：6.67%，C₉H₁₁NO₂；
（2）有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，有機(jī)物A為一取代苯，分子中不含甲基，含有一個(gè)羧基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（3）C與A互為同分異構(gòu)體，分子中也沒(méi)有甲基，但苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO或-OOCH，能在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，應(yīng)含有醇羥基，故C含有的基團(tuán)為-CHO、-CH₂CH₂OH，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：
+2Ag（NH₃）₂OH

△

+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案為：
+2Ag（NH₃）₂OH

△

+2Ag+3NH₃+H₂O；
（4）B有一種同分異構(gòu)體D是某芳香烴發(fā)生硝化反應(yīng)生成的唯一一種一硝基取代物（硝基連在苯環(huán)上），B的分子式為C₉H₁₁NO₂，則相應(yīng)的芳香烴的分子式為C₉H₁₂，故該芳香烴為，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題以計(jì)算題形式考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫等，難度較大，確定A分子氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是解題的關(guān)鍵．