Question

【題目】【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】我國(guó)成功研制出丁苯酞，標(biāo)志著我國(guó)在腦血管疾病治療藥物研究領(lǐng)域達(dá)到了國(guó)際先進(jìn)水平。合成丁苯酞(J)的一種路線如下

已知:①

②E的核磁共振氫譜只有一組峰；

③J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)。

回答下列問(wèn)題：

（1）對(duì)E的系統(tǒng)命名

（2）由B生成C反應(yīng)類(lèi)型為

（3）C中官能團(tuán)名稱(chēng)為 ，C分子中最多有 個(gè)原子共平面。（已知甲醛中所有原子共面）

（4）由H生成J的化學(xué)方程式為 （寫(xiě)明反應(yīng)條件）。

（5）與CO2反應(yīng)生成X，X的同分異構(gòu)體中：

①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

滿(mǎn)足上述條件X的同分異構(gòu)體共有 種（不考慮超出中學(xué)范圍的順?lè)串悩?gòu)和手性異構(gòu)），寫(xiě)出核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

（6）參考題中信息和所學(xué)知識(shí)，寫(xiě)出由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇（）的路線流程圖（其它試劑任選）。合成路線流程圖表達(dá)方法例如下：

Answer 1

【答案】（1）2—甲基—2—溴丙烷

（2）氧化反應(yīng)

（3）溴原子、醛基， 14

（4）

（5）13

（6）

【解析】

試題分析：根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系和信息推斷，A為，B為，C為，E的核磁共振氫譜只有一組峰，說(shuō)明E中只有一種氫，則D是，E是，F(xiàn)是，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)，說(shuō)明H中存在羧基，則H是，J是，據(jù)此解答。

（1）E是，系統(tǒng)命名為2—甲基—2—溴丙烷。

（2）B為，C為，由B生成C反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)。

（3）C為，官能團(tuán)名稱(chēng)為溴原子、醛基，根據(jù)苯和甲醛的平面形結(jié)構(gòu)分析C分子中所有原子均可能共面，最多有14個(gè)原子共平面。

（4）由H生成J的化學(xué)方程式為。

（5）與CO2反應(yīng)生成X，X的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)對(duì)位連接—OH和—COOH，X的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基。滿(mǎn)足上述條件X的同分異構(gòu)體共有

共13種，其中核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

（6）由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇，合成路線為