Question

烯烴通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮。例如：

Ⅰ. 已知丙醛的燃燒熱為1 815 kJ·mol^-1，丙酮的燃燒熱為1 789 kJ·mol^-1，試寫出丙醛燃燒的熱化學(xué)方程式______________________________。?

Ⅱ. 上述反應(yīng)可用來(lái)推斷烯烴的結(jié)構(gòu)，一種鏈狀單烯烴A通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C�；�合物B含碳69.8%，含氫11.6%，B無(wú)銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E。反應(yīng)圖示如下：

完成下列問(wèn)題：?

（1）B的相對(duì)分子質(zhì)量是__________；C→F的反應(yīng)類型為_(kāi)_________�。籇中含有官能團(tuán)的名稱__________。?

（2）D+F→G的化學(xué)方程式是：______________________________________________。

（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________。?

（4）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有__________種。

Answer 1

解析：Ⅰ.燃燒熱定義為1 mol物質(zhì)燃燒生成穩(wěn)定氧化物時(shí)放出的熱量，根據(jù)丙醛的燃燒熱為1 815 kJ·mol^-1，寫出熱化學(xué)方程式：CH₃CH₂CHO(l)+4O₂(g)3CO₂(g)+3H₂O(l)　ΔH=-1 815 kJ·mol^-1。

Ⅱ.(1)1分子鏈狀單烯烴A經(jīng)上述過(guò)程，得到2分子飽和一元醛(或酮)。所以可以假設(shè)B的分子組成的C_nH_2nO，則有×100%=69.8%，得到n=5。B的相對(duì)分子質(zhì)量為86。C→F的變化使用了銀氨溶液，所以C為醛，發(fā)生了氧化反應(yīng)，生成物F為羧酸。B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為酮，和H₂反應(yīng)生成醇D。醇D含有的官能團(tuán)為羥基，可以發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴E；也可以和羧酸F發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯G。

(2)酯G有8個(gè)C原子，醇D中有5個(gè)C原子，所以羧酸F中有3個(gè)C原子，F(xiàn)是丙酸，結(jié)構(gòu)式為CH₃CH₂COOH。醇D消去只能得到一種烯烴，D為3-戊醇，結(jié)構(gòu)為(C₂H₅)₂CHOH。D和F反應(yīng)：

CH₃CH₂COOH+(C₂H₅)₂CHOHCH₃CH₂COOCH(C₂H₅)₂+H₂O。

(3)A處理后得到B(  )和C(CH₃CH₂CHO)，可知A的結(jié)構(gòu)為：?(CH₃CH₂)₂C=CHCH₂CH₃。

(4)可能的結(jié)構(gòu)有：

①CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃；

答案：Ⅰ.CH₃CH₂CHO（l）+4O₂（g）3CO₂（g）+3H₂O（l）?ΔH=-1 815 kJ·mol^-1

Ⅱ.（1）86　氧化反應(yīng)　羥基

（2）CH₃CH₂COOH+（C₂H₅）₂CHOHCH₃CH₂COOCH（C₂H₅）₂+H₂O

（3）（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃

（4）3