Question

20．對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯，結(jié)構(gòu)簡式為：）可用作防腐劑，對酵母菌和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得．以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

回答下列問題：
（1）A的名稱為甲苯；
（2）由E生成F的化學(xué)反應(yīng)方程式為+2Cu（OH）₂ $\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）H的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有3種，其中分子結(jié)構(gòu)對稱的結(jié)構(gòu)簡式為，其核磁共振氫譜中不同化學(xué)環(huán)境的氫的峰面積比為1：2：2：1，它與足量NaOH溶液反應(yīng)的方程式為+3NaOH $\stackrel{△}{→}$+HCOONa+2H₂O．
（4）在F→G的反應(yīng)中，1mol F最多能與3mol NaOH反應(yīng)．

Answer 1

分析 由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯（），甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，則B為，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合C的分子式可知C為，C在氫氧化鈉水溶液條件下甲基上的氯原子發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，D氧化生成E為，E氧化生成生成F為，F(xiàn)在堿性高溫高壓條件下，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成，同時(shí)發(fā)生羧基、酚羥基與氫氧化鈉的反應(yīng)，則G為，G化生成H為，H與丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，據(jù)此解答．

解答 解：由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯（），甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，則B為，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合C的分子式可知C為，C在氫氧化鈉水溶液條件下甲基上的氯原子發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，D氧化生成E為，E氧化生成生成F為，F(xiàn)在堿性高溫高壓條件下，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成，同時(shí)發(fā)生羧基、酚羥基與氫氧化鈉的反應(yīng)，則G為，G化生成H為，H與丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到．
（1）由上述分析，可知A的名稱為：甲苯，故答案為：甲苯；
（2）由E生成F的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+2Cu（OH）₂ $\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂ $\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）H（）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，側(cè)鏈為-OH、-OOCH，有鄰、間、對3種，其中分子結(jié)構(gòu)對稱的結(jié)構(gòu)簡式為：，其核磁共振氫譜中不同化學(xué)環(huán)境的氫的峰面積比為1：2：2：1，它與足量NaOH溶液反應(yīng)的方程式為：+3NaOH $\stackrel{△}{→}$+HCOONa+2H₂O，
故答案為：3；；1：2：2：1；+3NaOH $\stackrel{△}{→}$+HCOONa+2H₂O；
（4）F為，在堿性高溫高壓條件下，苯環(huán)上的Cl原子被取代得到酚羥基，同時(shí)發(fā)生羧基、酚羥基與氫氧化鈉的反應(yīng)，在F→G的反應(yīng)中，1mol F最多能與3mol NaOH反應(yīng)，
故答案為：3．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，有機(jī)合成過程主要包括官能團(tuán)的引入、官能團(tuán)的消除、官能團(tuán)的衍變、碳骨架的變化等，充分利用分子式、對羥基苯甲酸丁酯確定A的結(jié)構(gòu)及發(fā)生的反應(yīng)．