Question

2013年12月6日，國(guó)家食品藥品監(jiān)督管理總局明確將控制塑化劑指標(biāo)等新問(wèn)題列入審查細(xì)則．人體攝入超量塑化劑會(huì)造成內(nèi)分泌失調(diào)、不育癥等．鄰苯甲酸二丁酯（DBP）是一種常見(jiàn)的塑化劑，可用乙烯和鄰二甲苯為原料合成．DBP的合成過(guò)程如圖所示：

已知：①2CH₃CHO

OH

②

KMnO4(H+)

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

、

 

．
（2）B中含有的官能團(tuán)的名稱為

 

．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)類型：反應(yīng)①

 

；反應(yīng)③

 

．
（4）B有多種同分異構(gòu)體，如果一種同分異構(gòu)體能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體，且核磁共振氫譜中只有3處吸收峰，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（5）寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成B，則A為CH₃CHO，B為，故乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，B脫去1分子水生成C，結(jié)合分子式可知發(fā)生消去反應(yīng)，而C具有順?lè)串悩?gòu)，故C為CH₃CH=CHCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，由C、D分子式可知，碳碳雙鍵、羥基均發(fā)生加成反應(yīng)，故D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，鄰二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成DBP為，以此解答該題．

解答： 解：A發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成B，則A為CH₃CHO，B為，故乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，B脫去1分子水生成C，結(jié)合分子式可知發(fā)生消去反應(yīng)，而C具有順?lè)串悩?gòu)，故C為CH₃CH=CHCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，由C、D分子式可知，碳碳雙鍵、羥基均發(fā)生加成反應(yīng)，故D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，鄰二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成DBP為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CHCHO，故答案為：CH₃CHO；CH₃CH=CHCHO；
（2）B為，含有的官能團(tuán)有：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（3）反應(yīng)①是乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，反應(yīng)③是發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCHO，故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）化合物B（）有多種同分異構(gòu)體，如果這種同分異構(gòu)體能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體，說(shuō)明含有羧基，在核磁共振氫譜中只有3處吸收峰，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCOOH，故答案為：（CH₃）₂CHCOOH；
（5）反應(yīng)⑥是CH₃CH₂CH₂CH₂OH與鄰苯二甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意根據(jù)有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件以及題目給予的反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，熟練有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，難度中等．