Question

19．1，4-二苯基丁烷是用來研究聚合物溶劑體系熱力學性質的重要物質，工業(yè)上用下列方法制備1，4-二苯基丁烷．（格拉澤反應：2R-C≡C-H$\stackrel{催化劑}{→}$R-C≡C-C≡C-R+H₂）
回答下列問題：
（1）②和⑤的反應類型分別為取代、加成．
（2）反應③由C生成D的條件是NaOH的醇溶液并加熱．
（3）E的結構簡式為，該分子中位于同一直線上的原子最多是10個．
（4）反應①的化學方程式是．
（5）C與足量氫氧化鈉水溶液反應可制得化合物F，F(xiàn)的分子式是C₈H₁₀O₂，同時符合下列條件的F的同分異構體有4種（不含立體異構）．
①1mol該異構體最多能與2mol NaOH溶液反應
②該異構體的核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面枳之比為1：1：3．

Answer 1

分析 由B的分子式、C的結構簡式可知B為，則A與乙烯發(fā)生加成反應生成B，則A為，對比C、D的結構可知C脫去2分子HCl，同時形成碳碳三鍵得到D，反應③屬于消去反應．D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應生成E為，⑤為E與氫氣的加成反應生成1，4-二苯基丁烷，且結構簡式為，以此來解答．

解答 解：（1）反應②為乙苯與氯氣發(fā)生取代反應，反應⑤為E與氫氣的加成反應生成1，4-二苯基丁烷，故答案為：取代、加成；
（2）反應③為鹵代烴的消去反應，則反應條件為NaOH的醇溶液并加熱，故答案為：NaOH的醇溶液并加熱；
（3）E的結構簡式為，其分析中苯環(huán)為平面結構、碳碳叁鍵為直線結構，則分子結構中所有原子可能在同一平面內(nèi)，即最多有10個碳原子共平面，故答案為：10；
（4）反應①為苯與乙烯發(fā)生加成反應，則反應的化學方程式為，故答案為：；
（5）化合物C在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應得到化合物F為二元醇，結構簡式為，則化學式為C₈H₁₀O₂；①1mol該異構體最多能與2mol NaOH溶液反應說明含有2個酚羥基，②該異構體的核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面枳之比為1：1：3，說明結構對穩(wěn)定性比較強，只有3種等效氫，可知苯環(huán)上有2個酚羥基和2個甲基，且處于對稱結構，可能有二個酚羥基在間位或鄰位，同時甲基處于對稱結構，可知共有4種結構，故答案為：C₈H₁₀O₂；4．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握習題中的信息、合成流程中官能團的變化、有機反應為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意同分異構體的書寫為解答的難點，題目難度不大．