Question

【題目】龍癸醛是一種珍貴香料，廣泛應用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥等行業(yè)。其合成路線如圖所示(部分反應產(chǎn)物和反應條件已略去)。

回答下列問題：

（1）下列有關R和烯烴C3H6的說法正確的是__________________。(填代號)

A．它們的實驗式相同 B．它們都能使溴水褪色

C．它們都能發(fā)生加成反應 D．它們都含有碳碳雙鍵

（2）反應⑤的試劑和條件是___________________________；反應③的類型是_____________________。

（3）T所含官能團的名稱是________；反應④的化學方程式為__________________________________。

（4）X的名稱是____________________。

（5）遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應的T的同分異構(gòu)體有________種，其中，在核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1∶2∶3∶6的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________。

（6）參照上述流程圖，以2—甲基—1，3—丁二烯為原料，經(jīng)三步制備2—甲基—1，4—丁二醛，設計合成路線：________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 BC 氫氧化鈉水溶液，加熱 消去反應 羥基 ＋HBr 異丙苯(或2—苯基丙烷) 22 或

【解析】根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，比較苯和X的分子式以及其它各物質(zhì)的分子式可知，反應①為加成反應，X在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代生成Y，Y發(fā)生消去反應生成Z，Z與溴化氫發(fā)生加成反應生成W，W在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應生成T，T發(fā)生氧化反應生成龍葵醛，根據(jù)龍葵醛的結(jié)構(gòu)可反推得T為，W為，Z為，Y為或，X為，R為符合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，據(jù)此答題．

（1）R為，A. R的實驗式CH，C3H6的實驗式為CH2，二者的實驗式不同，A錯誤；B．苯與溴水發(fā)生萃取，使溴水褪色，丙烯與溴水發(fā)生加成反應使溴水褪色，它們都能使溴水褪色，B正確；C．苯與丙烯一定條件下都能與氫氣發(fā)生加成反應，C正確；D.苯中不含有碳碳雙鍵，D錯誤；答案為：BC.

（2）反應⑤，根據(jù)轉(zhuǎn)化流程可知，W為溴代烴，T為醇，溴代烴在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成相應的醇；從流程看出反應③，由Y為氯代烴變?yōu)楹�氧衍生物，減少了HCl，為消去反應。答案為：氫氧化鈉水溶液，加熱 、消去反應

（3）T為，含官能團的名稱是羥基；反應④是與溴化氫在H2O2的條件下發(fā)生加成反應，方程式為：＋HBr答案為：羥基、＋HBr

（4根據(jù)苯的同系物的命名規(guī)則，X的名稱是異丙苯(或2—苯基丙烷)答案為：異丙苯(或2—苯基丙烷)

（5）在T(C9H12O)的同分異構(gòu)體中，氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，該有機物結(jié)構(gòu)中必須含有酚羥基，這樣環(huán)上有一個3個碳的取代基，環(huán)上有一個乙基和一個甲基2個取代基，環(huán)上有3個甲基取代基，和羥基位置相比，有鄰間對三種位置，這樣的結(jié)構(gòu)共有22種；其中，在核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1∶2∶3∶6的結(jié)構(gòu)簡式為或

答案為：22種、或

（6）醇要氧化為醛，醇中的羥基必須連在主碳鏈的端位碳上，而對于2-甲基-1，3-丁二烯來說，只有發(fā)生1，4加成，溴原子才能加成在兩端的不飽和碳上，要實現(xiàn)這樣的變化，必須滿足雙氧水作為反應條件才能實現(xiàn)，綜上所述，合成路線為：

答案為：