Question

【題目】新藥H的一種合成路線如圖：

已知：A能使溴水褪色，R遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(1)R的名稱是____________________；G中所含官能團(tuán)名稱是______________。

(2)C→D的反應(yīng)條件和試劑是____________；E→F的反應(yīng)類型是___________。

(3)能檢驗(yàn)H含酯基的儀器名稱是_________。A→B的原子利用率為___________。

(4)寫出D→E的化學(xué)方程式：____________。

(5)在G的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種。

①屬于苯的衍生物；

②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；

③能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。

(6)參照上述合成路線，設(shè)計一條由乙烯、乙酸為原料制備的合成路線__________

Answer 1

【答案】苯酚 羧基、碳碳雙鍵 氫氧化鈉水溶液、加熱 加成反應(yīng) 紅外光譜儀 100% 2+O2 2+2H2O 5 CH2=CH2 BrCH2CH2Br HOCH2CH2OHOHC-CHO

【解析】

由A的分子式以及其能使溴水褪色的性質(zhì)可知，A為乙炔；由R的分子式以及其能遇到FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)的性質(zhì)可知，R為苯酚；C的分子中含有苯環(huán)，C是由B反應(yīng)得來，B的分子式為C6H6，所以推測B為苯；那么B生成C，發(fā)生的即取代反應(yīng)；對比C和E的結(jié)構(gòu)差異，推測C生成D發(fā)生的是鹵代烴的水解反應(yīng)，D為苯甲醇，D再被氧化生成E即苯甲醛；苯甲醛和乙酸反應(yīng)后生成F(結(jié)構(gòu)為)，由F的結(jié)構(gòu)可知，二者發(fā)生的是加成反應(yīng)；對比F和G(結(jié)構(gòu)為)的結(jié)構(gòu)差異可知，F生成G的反應(yīng)是消去反應(yīng)；G最后再與苯酚反應(yīng)生成產(chǎn)物H(結(jié)構(gòu)為)，由G和H的結(jié)構(gòu)可知，這步反應(yīng)既涉及加成，又涉及取代。

(1)通過分析可知，R的名稱為苯酚；由G的結(jié)構(gòu)可知，其中所含的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵和羧基；

(2)通過分析可知，C生成D發(fā)生的是鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件和試劑是NaOH水溶液，加熱；通過分析可知，E生成F的反應(yīng)為加成反應(yīng)；

(3)紅外光譜儀可以確定有機(jī)物中的官能團(tuán)種類；通過分析可知，A為乙炔，由乙炔生成苯的原子利用率為100%；

(4)通過分析可知，D生成E發(fā)生的即醇的催化氧化反應(yīng)，方程式為：2+O22+2H2O；

(5)G為，不飽和度為6；其同分異構(gòu)體是苯的衍生物，所以也含有苯環(huán)；其同分異構(gòu)體既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以一定含有HCOO-；其同分異構(gòu)體還能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成，所以一定含有碳碳雙鍵；綜上所述，符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有：和以及HCOO-和CH2=CH-分別在苯環(huán)上處于鄰位，對位和間位的三種結(jié)構(gòu)，共計5種結(jié)構(gòu)；

(6)由題可知，苯甲醛與乙酸能反應(yīng)生成，所以乙二醛可以和乙酸反應(yīng)生成，因此合成路線為：CH2=CH2 BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH OHC-CHO 。