Question

20．有機(jī)合成不斷的得到新物質(zhì)，一種新藥物的合成途徑如下：

（1）按官能團(tuán)劃分，有機(jī)物A的類(lèi)別為炔烴
（2）有機(jī)物E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羰基；其它官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為
（3）A到B的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)；若加入的化合物X能與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀，D到E可以簡(jiǎn)單地看作由兩步反應(yīng)完成，第二步反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)．
（4）寫(xiě)出G與苯酚按物質(zhì)的量的比1：1反應(yīng)生成J的化學(xué)方程式CH₃COOCOCH₃ +C₆H₅OH$→_{△}^{催化劑}$C₆H₅OCOCH₃+CH₃COOH
（5）寫(xiě)出符合下列條件的L的同分異構(gòu)體．
①屬于芳香族化合物  ②能發(fā)生水解反應(yīng)  ③不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含有碳碳參鍵；
（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含氧官能團(tuán)，E中還有碳碳雙鍵；
（3）比較A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A與水發(fā)生加成得B，化合物X能與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀，說(shuō)明X中含有醛基，D到E可以簡(jiǎn)單地看作由丙酮與苯甲醛加成得，再發(fā)生消去反應(yīng)得；
（4）G與苯酚按物質(zhì)的量的比1：1反應(yīng)生成J和乙酸，據(jù)此寫(xiě)化學(xué)方程式；
（5）根據(jù)L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合條件①屬于芳香族化合物，即含有苯環(huán)，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基，③不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則苯環(huán)上不連烴基，以及分子不含有還原性基團(tuán)，據(jù)此可寫(xiě)出L的同分異構(gòu)體．

解答 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含有碳碳參鍵，所以A為炔烴，
故答案為：炔烴；
（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含氧官能團(tuán)為羰基，E中還有碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)式為，
故答案為：羰基；；
（3）比較A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A與水發(fā)生加成得B，化合物X能與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀，說(shuō)明X中含有醛基，D到E可以簡(jiǎn)單地看作由丙酮與苯甲醛加成得，再發(fā)生消去反應(yīng)得，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）G與苯酚按物質(zhì)的量的比1：1反應(yīng)生成J和乙酸，反應(yīng)化學(xué)方程式為CH₃COOCOCH₃ +C₆H₅OH$→_{△}^{催化劑}$C₆H₅OCOCH₃+CH₃COOH，
故答案為：CH₃COOCOCH₃ +C₆H₅OH$→_{△}^{催化劑}$C₆H₅OCOCH₃+CH₃COOH；
（5）根據(jù)L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合條件①屬于芳香族化合物，即含有苯環(huán)，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基，③不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則苯環(huán)上不連烴基，以及分子不含有還原性基團(tuán)，L的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等，需要學(xué)生對(duì)反應(yīng)信息進(jìn)行利用，旨在考查學(xué)生的自學(xué)能力與運(yùn)用能力，是熱點(diǎn)題型．