Question

【題目】鹵代烴（R—X）在醚類溶劑中與Mg反應(yīng)可制得格氏試劑，格氏試劑在有機合成方面用途廣泛。

(R表示烴基，R′和 R”表示烴基或氫)

現(xiàn)某有機物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

試回答下列問題：

(1)B→C的反應(yīng)類型是 。

(2)B→A的化學(xué)反應(yīng)方程式是 。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式是 。

(4)I中所含官能團的名稱是 。

(5)寫出一種滿足下列條件的物質(zhì)I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有3個峰； ③擁有最多的甲基

（6）聚苯乙烯（PS）是一種多功能塑料，廣泛應(yīng)用于食品包裝，絕緣板，商業(yè)機器設(shè)備等許多日常生活領(lǐng)域中。寫出以 D和苯為主要原料制備聚苯乙烯的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）取代反應(yīng)

（2）CH3CH2Br＋NaOHNaBr＋H2O＋CH2=CH2↑（2分）

（3）H3CCH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3（2分）

（4）碳碳雙鍵、羥基（2分）

（5）(CH3)3CCH2CHO (2分) （6）(5分)

【解析】試題分析：A與單質(zhì)溴反應(yīng)生成B，則根據(jù)B的化學(xué)式可知A是乙烯，B是1,2－二氯乙烷，結(jié)構(gòu)簡式是CH2ClCH2Cl。B與Mg在無水乙醇的作用下反應(yīng)，則根據(jù)已知信息可知，生成物F的結(jié)構(gòu)簡式是ClMgCH2CH2MgCl。B水解生成C，也能轉(zhuǎn)化為乙烯，這說明B是一鹵代乙烷，所以C是乙醇。乙醇含有羥基，轉(zhuǎn)化為D，D能和F反應(yīng)，則根據(jù)已知信息可知，D是乙醛，是乙醇氧化生成的。根據(jù)F和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是H3CCH(OH) CH2CH2CH(OH)CH3。G分子中含有2個羥基，在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成鏈狀化合物I，則I的結(jié)構(gòu)簡式是H3CCH＝CHCH2CH(OH)CH3。

（1）B→C的反應(yīng)類型是鹵代烴的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)。

（2）B→A是鹵代烴的消去反應(yīng)生成乙烯，則反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式是CH3CH2Br＋NaOHNaBr＋H2O＋CH2=CH2↑。

（3）根據(jù)以上分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是H3CCH(OH) CH2CH2CH(OH)CH3。

（4）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式可知，I中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和羥基。

（5）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②核磁共振氫譜有3個峰，說明含有3類等效氫原子；③擁有最多的甲基，所以根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式可知，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)3CCH2CHO。

（6）要制備聚苯乙烯，則可以通過逆推法完成。即首先制備苯乙烯，而碳碳雙鍵的引入需要羥基的消去反應(yīng)。要引入羥基則可以借助于已知信息，通過格林試劑與羰基的加成得到，因此正確的流程圖是