Question

【題目】對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用做防腐劑，對酵母和霉菌具有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化作用下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組幵發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：

①通常在同一個碳原子上連有兩種羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為___________；

（2）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________________；該反應(yīng)的類型為_________；

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為____________; F的分子式為_____________；

（4）G中所含官能團(tuán)的名稱_________；

（5）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_______種，其中核磁共振氧譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2 ∶1的是_____________________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

Answer 1

【答案】 甲苯 +2Cl2+2HC1 取代反應(yīng) C7H4O3Na2 羥基 羧基 13

【解析】本題考查有機(jī)物的推斷，（1）A分子式為為C7H8，目標(biāo)產(chǎn)物中含有苯環(huán)，因此A為含苯的物質(zhì)，即為甲苯；（2）A→B反應(yīng)條件是鐵作催化劑，因此Cl取代苯環(huán)上的氫原子，根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物，苯環(huán)上的取代基處于對位，氯原子取代對位上的氫原子，即反應(yīng)方程式為：+Cl2+HCl，B→C條件是光照，氯原子取代甲基上的氫原子，即反應(yīng)方程式為：+2Cl2+2HC1，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（3）C→D條件是氫氧化鈉的水溶液，發(fā)生鹵代烴的水解，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，應(yīng)是甲基上的氯原子被羥基取代，同時根據(jù)信息①，得出D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D通過氧化劑得到E，是把醛基氧化成羧基，即E的結(jié)構(gòu)簡式為：，然后E在氫氧化鈉高溫高壓下，把Cl－轉(zhuǎn)化成－OH，由于羧基和酚羥基具有酸性，再與NaOH反應(yīng)生成－COONa和－ONa，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，因此F的分子式為C7H4O3Na2；（4）F→G，加入酸，因此利用酸性的強(qiáng)的制取酸性弱的，G中含有官能團(tuán)是羧基和羥基；（5）含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基或甲酸某酯的形式，即為：（位置為鄰間對三種）、（氯原子在苯環(huán)上有4種位置）、羥基和醛基處于鄰位，氯原子有4種位置，羥基和醛基處于對位，氯原子有2種位置，共有13種結(jié)構(gòu)，有三種不同的化學(xué)環(huán)境的氫原子，且不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有2：2：1，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：。