Question

5．芳香族化合物G（C₁₃H₁₈O₂）是一種香料，其合成路線如圖所示：

已知：①A分子核磁共振氫譜只有2種峰
②R-CH=CH₂$→_{H_{2}O_{2}/OH-}^{B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH
③RCHO+R′CH₂CHO$→_{△}^{稀NaOH}$+H₂O
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CH₂．
（2）K的名稱為苯甲醛．
（3）L分子中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基．
（4）“E+F→G”反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）F的同分異構(gòu)體中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的芳香族化合物共有22種，其中核磁共振氫譜只有4種峰的分子的結(jié)構(gòu)簡式為或（任寫一種）．
（6）依題中信息，在括號中寫出以甲苯和丙烯為原料制備     流程的部分信息．

Answer 1

分析 結(jié)合已知信息得，A反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成醛C，醛被新制氫氧化銅氧化生成D，D酸化得到E，則D為羧酸鹽，E為羧酸，D與F生成G，結(jié)構(gòu)G的分子式可知，G屬于酯，B屬于醇，E的相對分子質(zhì)量為88，去掉1個-COOH后剩余烴基式量為88-45=43，則烴基為-C₃H₇，故E為C₃H₇COOH，結(jié)合G、E分子式可知F分子式為C₉H₁₂O，F(xiàn)為芳香族化合物，K與乙醛發(fā)生信息反應(yīng)生成L，L與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到F，則K為，L為，F(xiàn)為，由于G中只有兩個甲基，則E分子中含有2個甲基，故E為（CH₃）₂CHCOOH，則C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CH₂，據(jù)此解答．

解答 解：結(jié)合已知信息得，A反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成醛C，醛被新制氫氧化銅氧化生成D，D酸化得到E，則D為羧酸鹽，E為羧酸，D與F生成G，結(jié)構(gòu)G的分子式可知，G屬于酯，B屬于醇，E的相對分子質(zhì)量為88，去掉1個-COOH后剩余烴基式量為88-45=43，則烴基為-C₃H₇，故E為C₃H₇COOH，結(jié)合G、E分子式可知F分子式為C₉H₁₂O，F(xiàn)為芳香族化合物，K與乙醛發(fā)生信息反應(yīng)生成L，L與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到F，則K為，L為，F(xiàn)為，由于G中只有兩個甲基，則E分子中含有2個甲基，故E為（CH₃）₂CHCOOH，則C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CH₂，
（1）A為（CH₃）₂C=CH₂，
故答案為：（CH₃）₂C=CH₂；
（2）K的結(jié)構(gòu)簡式為：，其名稱為苯甲醛，
故答案為：苯甲醛；
（3）L為，所含官能團的名稱是：碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（4）“E+F→G”反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的芳香族化合物，即含有酚羥基，則符合條件的F的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)有苯環(huán)上連有-OH、-CH₂CH₂CH₃：，或-OH、-CH（CH₃）₂，各有鄰 間對三種，也可以是苯環(huán)上連有-OH、-CH₂CH₃、-CH₃，有10種結(jié)構(gòu)，也可以是-OH、-CH₃、-CH₃、-CH₃，有6種，所以共有22種，其中核磁共振氫譜只有4種峰的分子的結(jié)構(gòu)簡式為 或，
故答案為：22； 或．
（6）依題中信息，以甲苯和丙烯為原料制備   ，可以用甲苯苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代生成氯甲苯，再堿性水解、氧化，用丙烯氧化成丙醇，再氧化成丙醛，苯甲醛與丙醛反應(yīng)生成，其流程圖為，
故答案為：氯氣、光照；氫氧化鈉溶液、加熱；$→_{H_{2}O_{2}/OH-}^{B_{2}H_{6}}$；CH₃CH₂CH₂OH；Cu、O₂、加熱；CH₃CH₂CHO．

點評 本題考查有機物推斷，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，是常見題型，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷物質(zhì)含有的官能團，結(jié)合E的相對分子質(zhì)量確定E的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合有機物分子式與轉(zhuǎn)化關(guān)系進行推斷，難度中等．