Question

【題目】阿克他利M（）是一種抗風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物，其合成路線如下：

（1）反應(yīng)1的類(lèi)型為______________________________。

（2）反應(yīng)2的試劑為______________________________。

（3）寫(xiě)出的所有含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。

（4）寫(xiě)出由對(duì)硝基苯乙酸（）得到對(duì)硝基苯乙酸乙酯的試劑和條件______。

（5）A的分子式為C7H8，寫(xiě)出由A合成苯甲醛的合成路線。

（合成路線常用的表示方式為：）

_________________________________________________________。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 濃硫酸、濃硝酸 乙醇、濃硫酸、加熱

【解析】

由題目信息可知，A分子式為C7H8，即A為甲基苯，經(jīng)過(guò)高溫或光照條件，發(fā)生取代反應(yīng)生成，繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)，生成 ，在濃硫酸環(huán)境下與濃硝酸反應(yīng)發(fā)生對(duì)位取代，繼續(xù)水解產(chǎn)生對(duì)硝基苯乙酸，最后經(jīng)過(guò)二步反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。

（1）反應(yīng)1為-CN取代-Cl，屬于取代反應(yīng)；

（2）反應(yīng)2為苯環(huán)上的硝基取代反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、濃硝酸，加熱。

（3）的所有含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，即取代基氯原子和甲基位置改變，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）得到對(duì)硝基苯乙酸乙酯，是與乙醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，試劑和條件為乙醇、濃硫酸、加熱；

（5）A為甲基苯，根據(jù)逆推法原理，苯甲醛可以由苯乙醇氧化得到，苯甲醇可以通過(guò)氯代物與氫氧化鈉水溶液取代得到，而氯代物可以通過(guò)光照或高溫得到，故反應(yīng)流程為 。