Question

北京市疾病預(yù)防控制中心的調(diào)查結(jié)果顯示，在北京市場上有九成受檢香水和三成護(hù)發(fā)類化妝品被查出致癌物“鄰苯二甲酸酯”（PAEs），值得注意的是，在兒童護(hù)膚類化妝品中亦有兩件樣品分別被檢出鄰苯二甲酸二乙酯（DEP）和鄰苯二甲酸二（2-乙基己基）酯（DEHP）．
（1）鄰苯二甲酸二乙酯（DEP）的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，其核磁共振氫譜共有

 

組吸收峰，峰面積之比為

 

．
（2）如圖是某課題組設(shè)計的合成鄰苯二甲酸二乙酯（DEP）的路線：
已知：

KMnO4(H+)

①C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，其一溴代物有

 

種．
②反應(yīng)Ⅰ屬于

 

反應(yīng)，反應(yīng)Ⅲ屬于

 

反應(yīng)．
③D和乙二醇在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)生成一種高分子化合物，寫出化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）鄰苯二甲酸二乙酯（DEP）的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜就有幾組吸收峰，峰面積之比等于H原子數(shù)目之比；
（2）B與D反應(yīng)得到DEP（鄰苯二甲酸二乙酯），結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D，C為，B為CH₃CH₂OH，A為CH₂=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）鄰苯二甲酸二乙酯（DEP）的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜就有4組吸收峰，峰面積之比等于H原子數(shù)目之比為6：4：2：2=3：2：1：1，
故答案為：；4；3：2：1：1；
（2）B與D反應(yīng)得到DEP（鄰苯二甲酸二乙酯），結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D，C為，B為CH₃CH₂OH，A為CH₂=CH₂，
①由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，其一溴代物發(fā)生甲基取代時，有1種，發(fā)生在苯環(huán)上取代時有2種，故其一溴代物有3種，故答案為：；3；
②反應(yīng)Ⅰ是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)Ⅲ是鄰苯二甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成鄰苯二甲酸二乙酯，故答案為：加成；酯化；
③D（）和乙二醇在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)生成一種高分子化合物，該反應(yīng)化學(xué)方程式為：n+nHOCH₂CH₂OH+（2n-1）H₂O，
故答案為：n+nHOCH₂CH₂OH+（2n-1）H₂O．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與命名、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，難度不大，注意根據(jù)有機(jī)物的名稱確定其結(jié)構(gòu)，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷．