Question

（2013?上海二模）化合物M是可降解的聚酯，化合物E是有機合成中間體，一種合成路線如圖所示．

（1）寫出反應類型．反應①：

加成

反應；反應②：

消去

 反應．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式．B

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

； M

．
（3）寫出反應①的化學反應方程式

．
（4）寫出檢驗B完全轉(zhuǎn)化為C的方法．所用試劑的化學式

堿石灰、Na

； 實驗現(xiàn)象

加堿石灰蒸餾出產(chǎn)品后加鈉無氣泡產(chǎn)生

．
（5）有苯環(huán)和4種不同化學環(huán)境氫原子且與E互為同分異構(gòu)體的酯有

3

種，寫出其中的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：在催化劑作用下，乙炔和甲醛反應生成A，A和氫氣發(fā)生加成反應生成B，根據(jù)B的分子式知，乙炔和甲醛以1：2反應生成A，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂C≡CCH₂OH，B的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，在銅作催化劑、加熱條件下B被氧氣氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCH₂CH₂CHO，C再被氧化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH₂COOH，B和G發(fā)生酯化反應生成M，M是聚酯，所以M的結(jié)構(gòu)簡式為：，

C反應生成D，D在一定條件下反應生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答：解：在催化劑作用下，乙炔和甲醛反應生成A，A和氫氣發(fā)生加成反應生成B，根據(jù)B的分子式知，乙炔和甲醛以1：2反應生成A，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂C≡CCH₂OH，B的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，在銅作催化劑、加熱條件下B被氧氣氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCH₂CH₂CHO，C再被氧化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH₂COOH，B和G發(fā)生酯化反應生成M，M是聚酯，所以M的結(jié)構(gòu)簡式為：，

C反應生成D，D在一定條件下反應生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）①為加成反應，②為消去反應，故答案為：加成，消去；
（2）通過以上分析知，B和M的結(jié)構(gòu)簡式分別為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、；
（3）堿性條件下，C發(fā)生加成反應生成D，反應方程式為：，故答案為：；

（4）C是醇，D是醛，向混合物中加入堿石灰進行蒸餾，蒸餾出產(chǎn)品后加入鈉觀察是否有氣泡產(chǎn)生，如果有氣泡產(chǎn)生，說明還存在醇，否則沒有醇，故答案為：堿石灰、Na，加堿石灰蒸餾出產(chǎn)品后加鈉無氣泡產(chǎn)生；
（5）有苯環(huán)和4種不同化學環(huán)境氫原子且與E互為同分異構(gòu)體的酯有：乙酸苯酯、甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，所以有3種，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：3，．

點評：本題考查有機物的推斷，會利用題給信息結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)確定發(fā)生的反應，同時考查學生知識遷移能力，難點是同分異構(gòu)體的確定，難度中等．