Question

【題目】利用木質(zhì)纖維可合成藥物中間體H，還能合成高分子化合物G，合成路線如下：

已知：①

②

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是___________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________，由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為___________。

(3)化合物E的官能團(tuán)為___________。

(4)F分子中處于同一平面的原子最多有___________個(gè)。D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________。

(5)芳香化合物I為H的同分異構(gòu)體,苯環(huán)上一氯代物有兩種結(jié)構(gòu),1molI發(fā)生水解反應(yīng)消耗2 mol NaOH,符合要求的同分異構(gòu)體有___________種,其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6︰3︰2︰1的I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(6)寫(xiě)出用為原料制備的合成路線(其他試劑任選)___________。

Answer 1

【答案】2－甲基－1,3－丁二烯 氧化反應(yīng) 氯原子、羧基 17 10 、

【解析】

結(jié)合框圖和各步反應(yīng)條件分析各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：由可知，生成的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再根據(jù)可知C為、D為、H為、E為、F為。結(jié)合各物質(zhì)的性質(zhì)進(jìn)行解答。

(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的化學(xué)名稱(chēng)是2-甲基-1,3-丁二烯；答案：2-甲基-1,3-丁二烯；

(2)結(jié)合上述分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，由C為，D為可知，C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)。答案：；氧化反應(yīng)；

(3)結(jié)合上述分析可知E為，化合物E的官能團(tuán)為氯原子、羧基；答案：氯原子、羧基。

(4)結(jié)合上述分析可知F為，苯環(huán)上12個(gè)原子共面，碳氧雙鍵可以共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以羥基也可以共面，所以F分子中處于同一平面的原子最多有17個(gè)。由D為，E為可知，D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式為；答案：. 。

(5) H為，芳香化合物I為H的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上一氯代物有兩種結(jié)構(gòu),1molI發(fā)生水解反應(yīng)消耗2 mol NaOH,則I為酚酯。符合要求的同分異構(gòu)體有、、、、、、、、、,共10種，其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6︰3︰2︰1的I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，。答案：10，，.

(6)結(jié)合，用為原料制備，先發(fā)生消去反應(yīng)在環(huán)上形成雙鍵，然后發(fā)生脫氫反應(yīng)生成苯環(huán)，最后發(fā)生氧化反應(yīng)即可。具體的合成路線如下： ；答案： 。