Question

1．化合物H（C₁₃H₁₆O₂）是一種香料，存在于金屬中，以烷烴A為原料合成H的路線如圖：

已知R-CH=CH₂$→_{（ii）H_{2}O_{2}/OH-}^{（i）B_{2}H_{4}}$R-CH₂CH₂OH
（1）B是A的一鹵代物，經(jīng)測定B分子中只有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則A的名稱是2-甲基丙烷．
（2）寫出②的化學(xué)方程式（CH₃）₂CClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O．
（3）G 所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羧基．
（4）F→G包括兩少反應(yīng)，其反應(yīng)類型分別是氧化反應(yīng)、復(fù)分解反應(yīng)．
（5）H 屬于芳香族化合物，它的分子式具有反式結(jié)構(gòu)，用結(jié)構(gòu)簡式表示其反式結(jié)構(gòu)：．
（6）芳香族化合物I 是 G的同分異構(gòu)體，與G具有相同的官能團(tuán)，則I的結(jié)構(gòu)可能有4種（不包括順反結(jié)構(gòu)）；其中苯環(huán)上的一氯代物有2 種的I的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 由F的分子式和F→G的反應(yīng)條件，且H屬于芳香族化合物，它的分子具有反式結(jié)構(gòu)，則F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G為；
F中含C原子數(shù)為9個(gè)，結(jié)合H的分子式可知，E中有4個(gè)C原子，E為醇，結(jié)合題給信息和D→E的反應(yīng)條件，可知D中含碳碳雙鍵，B→D的反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液加熱，為鹵代烴的消去反應(yīng)，B是A的一鹵代物，經(jīng)測定B分子中有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫，B為（CH₃）₂CClCH₃，A為（CH₃）₂CHCH₃，D為（CH₃）₂C=CH₂，則E為（CH₃）₂CHCH₂OH，E與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，以此來解答．

解答 解：（1）A為（CH₃）₂CHCH₃，名稱為2-甲基丙烷，故答案為：2-甲基丙烷；
（2）②的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O；
（3）G為，含官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（4）F→G包括兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型分別是氧化反應(yīng)、復(fù)分解反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；復(fù)分解反應(yīng)；

（5）H為，當(dāng)兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)處于π鍵平面的同側(cè)時(shí)稱順式異構(gòu)，當(dāng)處于π鍵平面的異側(cè)時(shí)稱反式異構(gòu)，所以它的反式結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（6）芳香族化合物I是G的同分異構(gòu)體，與G具有相同的官能團(tuán)，如果取代基為-CH=CH₂和-COOH，有鄰間對三種同分異構(gòu)體；如果取代基為-C（COOH）=CH₂，有一種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有4種，其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的I的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)、習(xí)題中的信息、反應(yīng)條件為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意順反異構(gòu)為解答的難點(diǎn)，題目難度不大．