Question

【題目】[化學(xué)一選修55：有機化學(xué)基礎(chǔ)]聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類

高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：

已知：

①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；

③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質(zhì)；

④。

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（2）由B生成C的化學(xué)方程式為 。

（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為 ，G的化學(xué)名稱為 。

（4）①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。

②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為 （填標(biāo)號）。

a．48 b．58 c．76 d．122

（5）D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有 種（不含立體異構(gòu)）：

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式） ：

D的所有同分異構(gòu)體在下列—種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是_____（填標(biāo)號）。

a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀

Answer 1

【答案】（1）

（2）

（3）加成反應(yīng)；3—羥基丙醛（或β—羥基丙醛）

（4）①

②b

（5）5；；c

【解析】試題分析：

（1）烴A的相對分子質(zhì)量為70， 70除以12等于5余數(shù)是10，即烴A分子式為C5H10，又因為核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，所以結(jié)構(gòu)為；

（2）A發(fā)生光照下取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，由B生成C的化學(xué)方程式為；

（3）化合物C的分子式為C5H8；C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH2）3COOH，E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，可知E為CH3CHO，由信息④可知E與F反應(yīng)生成G為HOCH2CH2CHO，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為3-羥基丙醛；

（4）①G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH2CH2CH2OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG，化學(xué)方程式為：；②根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知鏈節(jié)的式量是172，所以若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為10000÷172＝58，答案選b。

（5）既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，則含有-COOCH結(jié)構(gòu)，D中共5個C，則含3個C-C-C上的2個H被-COOH、-OOCH取代，共為3+2=5種，含其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是；D及同分異構(gòu)體中組成相同，由元素分析儀顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同。