Question

【題目】芳香族化合物 A（C9H12O）常用于藥物及香料的合成，A 有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知以下信息：

①A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；

②

③

回答下列問題：

（1）A生成B的反應(yīng)條件為：____________，由D生成E的反應(yīng)類型為____________。

（2）F所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為___________________ 。

（3）K的分子式為_________，由H生成I的反應(yīng)方程式為______________________________。

（4）J為一種具有3個六元環(huán)的酯，則其結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

（5）F的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物且能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2的有____種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6:2:1:1的為_________________________寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式）。

Answer 1

【答案】 濃硫酸，加熱 取代反應(yīng) -CHO -OH C15H12O 14

【解析】A的不飽和度為4，且A為芳香族化合物，所以A中除了苯環(huán)結(jié)構(gòu)外，不再含不飽和的結(jié)構(gòu)，根據(jù)已知信息可知B中含有碳碳雙鍵，則A到B一定是發(fā)生了醇的消去反應(yīng)，又因為A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以A中一定含有-C(CH3)2OH的結(jié)構(gòu)，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）由上面分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，B中含有碳碳雙鍵，所以A到B的反應(yīng)類型是醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為：濃硫酸、加熱；B中含有碳碳雙鍵，與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成二鹵代烴D，D再發(fā)生水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）生成二元醇E。

（2）E的結(jié)構(gòu)為，被氧化為F：，所以F中的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為-CHO 、 -OH。

（3）發(fā)生消去反應(yīng)得到的B的結(jié)構(gòu)為，在高錳酸鉀和堿的作用下生成C的結(jié)構(gòu)為，與反應(yīng)脫去一個水分子得到K的分子式為為C15H12O。被銀氨溶液氧化為H，H的結(jié)構(gòu)為，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I，方程式為：。

（4）兩個分子間發(fā)生酯化反應(yīng)，可以得到一個含三個六元環(huán)的化合物J，J的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）C9H10O2的不飽和度為5，含有一個苯環(huán)和一個羧基的不飽和度恰好為5，故分子中不再含有不飽和的結(jié)構(gòu)。除苯環(huán)外，還有兩個碳原子和一個羧基，故苯環(huán)上的取代基的情況有以下三種：苯環(huán)上只有一個取代基，則對應(yīng)的同分異構(gòu)體有2種；苯環(huán)上只有兩個取代基，可以是一個乙基和一個羧基，共3種同分異構(gòu)體，也可以是一個甲基和一個-CH2COOH，共3種同分異構(gòu)體；苯環(huán)上有三個取代基，兩個甲基和一個羧基，共有同分異構(gòu)體6種，故總的同分異構(gòu)體有2+3+3+6=14種。根據(jù)核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6:2:1:1，可知結(jié)構(gòu)中含有2個甲基，且是一個對稱的結(jié)構(gòu)，據(jù)此可寫出符合條件的同分異構(gòu)體有：

。