Question

【題目】以A為原料可制備C(丹皮酚)和D(樹脂)，其合成路線如下：

（1）A在空氣中會緩慢變成粉紅色，其原因是_____________________________________。

（2）A→B的反應(yīng)類型為______________________；A生成D的反應(yīng)中，試劑X(烴的含氧衍生物)為____________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

（3）只含有兩個取代基的芳香化合物E是C的同分異構(gòu)體，E既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則E共有________種(不考慮立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為六組峰且峰面積比為1:1:2:2:2:2 的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

Answer 1

【答案】 A中的酚羥基易被空氣中的氧氣氧化 取代反應(yīng) HCHO 6

【解析】試題分析：由合成路線可知，A為間二酚，間二酚與醋酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成C；類比酚醛樹脂的制備，可以推斷A與試劑X發(fā)生縮聚反應(yīng)生成D，則X為甲醛。

（1）類比苯酚在空氣中變?yōu)榉奂t色，可知A在空氣中會緩慢變成粉紅色的原因是A中的酚羥基易被空氣中的氧氣氧化。

（2）A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；A生成D的反應(yīng)中，試劑X(烴的含氧衍生物)為HCHO。

（3）只含有兩個取代基的芳香化合物E是C（）的同分異構(gòu)體，E既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則E分子中有酚羥基、醛基、酯基，E的苯環(huán)上只有兩個取代基，則其中一個一定是羥基，另一個可能是—CH(CH3)OCHO或—CH2CH2OCHO，這兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故E共有6種，其中核磁共振氫譜為六組峰且峰面積比為1:1:2:2:2:2 的結(jié)構(gòu)簡式為。