Question

6．化合物M是一種香料，可采用油脂與芳香烴為主要原料，按下列路線合成：

已知：①E分子的核磁共振氫譜中只有兩組吸收峰；
②$\stackrel{HIO_{4}}{→}$+，$\stackrel{HIO_{4}}{→}$+
（R₁、R₂、R₃與R₄可能是氫、烴基或其他基團(tuán)）；
③1molG與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2molCO₂氣體．
（1）油脂→A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，B→G的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)．
（2）D→E的化學(xué)方程式為（注明具體反應(yīng)條件）．
（3）E→F所需試劑a是NaOH水溶液，F(xiàn)的名稱是對苯二甲醇．
（4）1mol M與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol．
（5）寫出F和G發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚酯的化學(xué)方程式．
（6）任選無機(jī)試劑，寫出從Br-CH₂CH₂-Br→HCOOCH₂CH₂OOCH的合成路線BrCH₂CH₂Br HOCH₂CH₂OH $\stackrel{HIO_{4}}{→}$HCHO HCOOHHCOOCH₂CH₂OOCH（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$…目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 根據(jù)A的分子式可知，油脂水解得到A為，1molG與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2molCO₂氣體，說明G中有兩個(gè)羧基，根據(jù)G的分子式可知，G為HOOC-COOH，結(jié)合信息②可知A氧化可以生成HCHO、OHC-COOH、HCOOH，故B為OHC-COOH，C為HCOOH．芳香烴D與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成E，E分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則D為，E為，F(xiàn)為，M為．
（6）BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，然后被HIO₄氧化生成HCHO，再與新制氫氧化銅氧化得到 HCOOH，最后與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到HCOOCH₂CH₂OOCH．

解答 解：根據(jù)A的分子式可知，油脂水解得到A為，1molG與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2molCO₂氣體，說明G中有兩個(gè)羧基，根據(jù)G的分子式可知，G為HOOC-COOH，結(jié)合信息②可知A氧化可以生成HCHO、OHC-COOH、HCOOH，故B為OHC-COOH，C為HCOOH．芳香烴D與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成E，E分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則D為，E為，F(xiàn)為，M為．
（1）油脂→A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，B→G的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）D→E的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）E→F發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，所需試劑a是NaOH水溶液，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱是對苯二甲醇，
故答案為：NaOH水溶液；對苯二甲醇；
（4）M為，1mol M與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol，
故答案為：2mol；
（5）F和G發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚酯的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（6）BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，然后被HIO₄氧化生成HCHO，再與新制氫氧化銅氧化得到 HCOOH，最后與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到HCOOCH₂CH₂OOCH，合成路線流程圖為：BrCH₂CH₂Br HOCH₂CH₂OH $\stackrel{HIO_{4}}{→}$HCHO HCOOHHCOOCH₂CH₂OOCH，
故答案為：BrCH₂CH₂Br HOCH₂CH₂OH $\stackrel{HIO_{4}}{→}$HCHO HCOOHHCOOCH₂CH₂OOCH．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，關(guān)鍵是對題目信息的理解，充分利用有機(jī)物的分子式行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．