Question

【題目】唑啉草酯H是用于麥田的具有新穎結(jié)構(gòu)的苯基吡唑啉除草劑。一種合成路線如下:

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱為__________

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________

(3)G→H的反應(yīng)類型為__，下列關(guān)于G、H的說法正確的是______(填選項(xiàng)字母)。

A．G不含手性碳原子，H含有一個(gè)手性碳原子

B．二者均能使酸性KMnO4溶液褪色

C．二者均含有3種含氧官能團(tuán)

D．二者各1mol時(shí)，最多消耗H2的物質(zhì)的量不相等

(4)寫出D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式:__________.

(5)同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體Ⅰ的結(jié)構(gòu)有________種(不考慮立體異構(gòu))，寫出兩種核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為9:1:1的Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________________

①苯環(huán)上連有2個(gè)相同的叔丁基[-C(CH3)3]②苯環(huán)上只有2個(gè)H③1molⅠ能與2molNaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體

(6)已知：CH2=CH-R1+HBr→R1-CHBr-CH3，CH2=CH-R1+HBrR1-CH2-CH2Br結(jié)合題給信息，寫出以2-甲基-1-丙烯和為原料(其他試劑任選)制備化合物的合成路線：____________。

Answer 1

【答案】對(duì)甲基苯胺(或?qū)Π被�甲�?/span>) 取代反應(yīng) BC 11 、或、 (CH3)2C=CH2(CH3)3CBr(CH3)3COH

【解析】

A和溴反應(yīng)生成B，根據(jù)B分子式知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，根據(jù)D、E分子式知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，由F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、E分子式知，E為，F反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，據(jù)此分析。

(1)A的化學(xué)名稱為對(duì)甲基苯胺（或?qū)Π被�甲苯）�?/span>

(2)通過以上分析知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3) 根據(jù)流程圖，G與C4H9COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成H和氯化氫；

A．G中不含手性碳原子，H中也不含手性碳原子，故A錯(cuò)誤；

B．G和H的苯環(huán)上均含有側(cè)鏈烴基，能夠被高錳酸鉀溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；

C．G中含有羥基、肽鍵和醚鍵3種含氧官能團(tuán)，H中含有酯基、肽鍵和醚鍵3種含氧官能團(tuán)，故C正確；

D．肽鍵和酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣加成，1molG最多消耗4molH2，1molH最多消耗4molH2，物質(zhì)的量相等，故D錯(cuò)誤；

故答案BC；

(4)D()與發(fā)生取代反應(yīng)生成E()和甲醇，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為；
(5)F為，除變化為含有10個(gè)C，4個(gè)O。F的同分異構(gòu)體I滿足：①苯環(huán)上連有2個(gè)相同的叔丁基[-C(CH3)3]；②苯環(huán)上只有2個(gè)H；③1molI能與2molNaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，說明分子中含有2個(gè)羧基；滿足條件的I是苯環(huán)上連接2個(gè)叔丁基[-C(CH3)3]和2個(gè)羧基，①2個(gè)叔丁基[-C(CH3)3]位于鄰位有(表示叔丁基，表示羧基， 表示另一個(gè)羧基可能的位置，下同)3種，1種；②2個(gè)叔丁基[-C(CH3)3]位于間位有2種，2種；③2個(gè)叔丁基[-C(CH3)3]位于對(duì)位有3種；共3+1+2+2+3=11種，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為9:1:1的Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(或或或)；

(6)以2-甲基-1-丙烯和為原料制備化合物。根據(jù)流程圖，需要先制備，根據(jù)逆向推導(dǎo)，可以先合成，可以由2-甲基-1-丙烯與溴化氫加成后水解生成，可以由(CH3)2C＝CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)3CBr，(CH3)3CBr發(fā)生水解反應(yīng)生成(CH3)3COH，(CH3)3COH和發(fā)生酯化反應(yīng)生成，發(fā)生題給信息的反應(yīng)生成，其合成路線為：(CH3)2C＝CH2(CH3)3CBr(CH3)3COH。