Question

9．有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，且它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰．

請(qǐng)回答：
（1）B中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子； D的分子式為C₅H₁₀O；
（2）Ⅲ的反應(yīng)類型為（填字母序號(hào)）ab；
a．還原反應(yīng)      b．加成反應(yīng)       c．氧化反應(yīng)       d．消去反應(yīng)
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
a．反應(yīng)Ⅰ：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；
b．A在催化劑條件下，反應(yīng)生成高聚物：；
（4）A分子中最多有個(gè)原子共平面，A的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順反異構(gòu)的鏈狀有機(jī)物，且結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-CH₃，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和；
（5）E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 有機(jī)物A為鏈烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，由商余法可得：$\frac{70}{14}$=5，可知A為烯烴，則A的分子式為：C₅H₁₀，A的結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-CH₃，核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為鹵代烴，B的結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-CH₃，且它的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br；
D與與銀氨溶液反應(yīng)生成E，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則E含有醛基，C屬于醇，E屬于羧酸，C和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CHO，E飛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂COOH，以此解答該題．

解答 解：有機(jī)物A為鏈烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，由商余法可得：$\frac{70}{14}$=5，可知A為烯烴，則A的分子式為：C₅H₁₀，A的結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-CH₃，核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為鹵代烴，B的結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-CH₃，且它的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br；
D與與銀氨溶液反應(yīng)生成E，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則E含有醛基，C屬于醇，E屬于羧酸，C和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CHO，E飛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂COOH，
（1）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，含有的官能團(tuán)為溴原子，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CHO，分子式為C₅H₁₀O，
故答案為：溴原子；C₅H₁₀O；
（2）反應(yīng)Ⅲ是醛與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，故答案為：ab；
（3）反應(yīng)Ⅰ為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH=CH₂，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；A在一定條件下可生成高聚物，化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；；
（4）A的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順反異構(gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH₃，則它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為、；
（5）E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，涉及鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，通過計(jì)算正確判斷A的分子式為解答關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，注意熟練掌握常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)．