Question

9．有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，其相關反應如圖所示，其中B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，且它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰．

請回答：
（1）B中所含官能團的名稱為溴原子； D的分子式為C₅H₁₀O；
（2）Ⅲ的反應類型為（填字母序號）ab；
a．還原反應      b．加成反應       c．氧化反應       d．消去反應
（3）寫出下列反應的化學方程式：
a．反應Ⅰ：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；
b．A在催化劑條件下，反應生成高聚物：；
（4）A分子中最多有個原子共平面，A的同分異構體中有一對互為順反異構的鏈狀有機物，且結構中含有2個-CH₃，它們的結構簡式為和；
（5）E的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為．

Answer 1

分析 有機物A為鏈烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，由商余法可得：$\frac{70}{14}$=5，可知A為烯烴，則A的分子式為：C₅H₁₀，A的結構中含有2個-CH₃，核磁共振氫譜中均出現4個峰，則A的結構簡式為：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
由轉化關系可知B為鹵代烴，B的結構中含有2個-CH₃，且它的核磁共振氫譜中有4個峰，則B結構簡式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br；
D與與銀氨溶液反應生成E，能與氫氣發(fā)生加成反應生成C，則E含有醛基，C屬于醇，E屬于羧酸，C和HBr發(fā)生取代反應生成B，則C結構簡式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，D的結構簡式為：（CH₃）₂CHCH₂CHO，E飛結構簡式為：（CH₃）₂CHCH₂COOH，以此解答該題．

解答 解：有機物A為鏈烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，由商余法可得：$\frac{70}{14}$=5，可知A為烯烴，則A的分子式為：C₅H₁₀，A的結構中含有2個-CH₃，核磁共振氫譜中均出現4個峰，則A的結構簡式為：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
由轉化關系可知B為鹵代烴，B的結構中含有2個-CH₃，且它的核磁共振氫譜中有4個峰，則B結構簡式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br；
D與與銀氨溶液反應生成E，能與氫氣發(fā)生加成反應生成C，則E含有醛基，C屬于醇，E屬于羧酸，C和HBr發(fā)生取代反應生成B，則C結構簡式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，D的結構簡式為：（CH₃）₂CHCH₂CHO，E飛結構簡式為：（CH₃）₂CHCH₂COOH，
（1）B結構簡式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，含有的官能團為溴原子，D的結構簡式為：（CH₃）₂CHCH₂CHO，分子式為C₅H₁₀O，
故答案為：溴原子；C₅H₁₀O；
（2）反應Ⅲ是醛與氫氣發(fā)生的加成反應，也屬于還原反應，故答案為：ab；
（3）反應Ⅰ為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成（CH₃）₂CHCH=CH₂，反應的化學方程式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；A在一定條件下可生成高聚物，化學反應方程式為：，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；；
（4）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH₃，則它們的結構簡式為、，
故答案為、；
（5）E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，E的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，涉及鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質與轉化，通過計算正確判斷A的分子式為解答關鍵，再結合反應條件進行推斷，側重考查學生分析推理能力，注意熟練掌握常見官能團的結構及其性質．