Question

有機物A為羊肉的特征香成分．其合成路線如下：



已知：①


②


（1）E所含中官能團的名稱為______，B的結(jié)構(gòu)簡式為______．
（2）下列關(guān)于D的說法中正確的是______（填序號）．
①能使溴的四氯化碳溶液褪色           ②能發(fā)生消去反應(yīng)
③結(jié)構(gòu)中存在一個手性碳原子          ④分子式為C₇H₁₄O
（3）B→C的化學反應(yīng)方程式為______．
（4）與C含有相同官能團，分子結(jié)構(gòu)中含有一個，核磁共振氫譜有3個峰，且峰面積之比為9：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______．
（5）請設(shè)計合理方案，完成從

 到

的合成路線（用流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）______．
提示：①利用題目中給出的已知信息；
②合成過程中無機試劑任選：
③合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

由E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息②可知D為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂OH）=CH₂，由信息①可知C為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CHO）=CH₂，B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂COOCH₂CH₃，A為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂COOH，
（1）由以上分析可知B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，由E的結(jié)構(gòu)簡式可知含有碳碳雙鍵、酯基等官能團，故答案為：碳碳雙鍵、酯基； CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO；
（2）D為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂OH）=CH₂，分子式為C₇H₁₄O，含有碳碳雙鍵，可使溴的四氯化碳溶液褪色，由于可-OH相鄰的C原子上不含H原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)，分子中不存在手性碳原子，不存在同一C原子連接4個不同的原子或原子團的情況，故答案為：①④；
（3）由信息①可知B→C的化學反應(yīng)方程式為



，
故答案為：



；

（4）C為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CHO）=CH₂，核磁共振氫譜有3個峰，且峰面積之比為9：2：1的同分異構(gòu)體為



，
故答案為：



；                                 
（5）

首先氧化生成，OHCCH₂CH₂CHO，與甲醛在正二丁胺加熱的條件下反應(yīng)生成

，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成目標物，反應(yīng)流程為



，

故答案為：



．