Question

【題目】藥物比卡魯安（G）可以通過(guò)以下方法合成：

（1）B 中的含氧官能團(tuán)名稱為 _______________ ；

（2）C→D的反應(yīng)類型為 __________________ ；

（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的 D 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________ ；

①有苯環(huán)；②能使溴的 CCl4 溶液褪色；③分子中有 2 種不同化學(xué)環(huán)境的氫

（4）合成 F 時(shí)還可能生成一種副產(chǎn)物 X，X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _________________ ；

（5）已知 ： 苯胺 （） 易被氧化，請(qǐng)以甲苯和甲醇為原料制備。________________

Answer 1

【答案】 硝基 取代反應(yīng)

【解析】（1）.由B的結(jié)構(gòu)式可知，B中的含氧官能團(tuán)是硝基，故答案為：硝基：

（2）.由流程圖可知，C與CuCN發(fā)生取代反應(yīng)生成D和CuBr，所以C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

（3）.由D的結(jié)構(gòu)式可知，除苯環(huán)外，還有2個(gè)碳原子，有苯環(huán)且能使溴的 CCl4 溶液褪色，說(shuō)明這2個(gè)碳原子形成不飽和的碳碳三鍵；分子中有 2 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則符合條件的D的同分異構(gòu)體可以是，故答案為：；

（4）.由E和F的結(jié)構(gòu)可知，E合成 F 時(shí)，E結(jié)構(gòu)中的醚鍵斷裂，與發(fā)生加成，由于斷鍵位置的不同，導(dǎo)致發(fā)生加成時(shí)既可以生成F，也可以生成副產(chǎn)物 X ：，故答案為：；

（5）. 結(jié)合藥物比卡魯安（G）的合成路線，甲苯和甲醇為原料制備時(shí)，可以用甲苯與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲酸，苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸甲酯，另用甲苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯，對(duì)硝基甲苯在一定條件下生成對(duì)甲基苯胺，苯甲酸甲酯與對(duì)甲基苯胺在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，被酸性高錳酸鉀氧化生成，故合成路線為：。