Question

11．已知有機(jī)物A～I(xiàn)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

注；O表示有機(jī)物發(fā)生了氧化反應(yīng)
已知：
①A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體
②將新制Cu（OH）₂懸濁液分別加入到有機(jī)物I、F中，加熱，I無(wú)明顯現(xiàn)象，F(xiàn)反應(yīng)并生成磚紅色物質(zhì)
③C的實(shí)驗(yàn)式與乙炔相同，且相對(duì)分子質(zhì)量為104
④E的一種同分異構(gòu)體與FeCl₃能發(fā)生顯色反應(yīng)
根據(jù)以上信息，回答下列問(wèn)題：
（1）H、F中含有的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)分別為酯基、醛基．
（2）反應(yīng)①～⑨中屬于消去反應(yīng)的是②③．
（3）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）寫(xiě)出H在酸性條件下水解的化學(xué)方程式．
（5）寫(xiě)出F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（6）符合以下條件的G的同分異構(gòu)體有17種；
①屬于芳香族化合物  ②能與NaOH溶液反應(yīng)  ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
其中苯環(huán)上一元取代物只有2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 C的實(shí)驗(yàn)式與乙炔相同，且相對(duì)分子質(zhì)量為104，設(shè)C的化學(xué)式為（CH）_n，13n=104，所以n=8，則C的化學(xué)式是C₈H₈，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代烴D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇E，E被氧化生成F，F(xiàn)能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則F中含有醛基，所以F是，E是，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)被氧化生成G，則G是；A和D是同分異構(gòu)體，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B被氧氣生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B與G反應(yīng)生成I，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此分析解答．

解答 解：C的實(shí)驗(yàn)式與乙炔相同，且相對(duì)分子質(zhì)量為104，設(shè)C的化學(xué)式為（CH）_n，13n=104，所以n=8，則C的化學(xué)式是C₈H₈，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代烴D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇E，E被氧化生成F，F(xiàn)能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則F中含有醛基，所以F是，E是，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)被氧化生成G，則G是．A和D是同分異構(gòu)體，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B被氧氣生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B與G反應(yīng)生成I，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)是，H、F中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)分別是酯基、醛基，故答案為：酯基；醛基；
（2）①屬于取代反應(yīng)，②屬于消去反應(yīng)，③屬于消去反應(yīng)，④屬于氧化反應(yīng)，⑤加成反應(yīng)，⑥取代反應(yīng)，⑦、⑧屬于氧化反應(yīng)，⑨為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：②③；
（3）由上述分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）H在酸性條件下水解的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）F和銀氨溶液反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；

（6）G為，其同分異構(gòu)體符合下列條件：①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②能與NaOH溶液反應(yīng)，含有-COOH或酚羥基或酯基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，綜上可知，應(yīng)含有酚羥基、-CHO或?yàn)榧姿嵝纬傻孽ィ?br />若為甲酸形成的酯，側(cè)鏈為-CH₂OOCH，有1種，側(cè)鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，
若有2個(gè)側(cè)鏈，為-OH、-CH₂CHO時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，
若有3個(gè)側(cè)鏈，為-OH、-CH₃、-CHO時(shí)，若-OH、-CH₃處于鄰位，-CHO有4種位置，若-OH、-CH₃處于間位，-CHO有4種位置，若-OH、-CH₃處于對(duì)位，-CHO有2種位置，
故符合條件的同分異構(gòu)體有：1+3+3+4+4+2=17種；
其中苯環(huán)上只有2種一元取代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：17；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類(lèi)判斷，題目難度中等．