Question

【題目】以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下：

（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)的名稱為_________。寫(xiě)出A+BC的反應(yīng)類型：_________。

（2）中①、②、③三個(gè)-OH與鈉反應(yīng)活性由強(qiáng)到弱的順序是_____。

（3）E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，E分子核磁共振氫譜峰面積之比_______。

（4）DF的反應(yīng)方程式是______________，1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為____________mol，符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體有四種（不考慮立體異構(gòu)），寫(xiě)出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。

①屬于一元酸類化合物 ②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基

（5）已知：，下列流程是A的一種合成方法___________，寫(xiě)出方框中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

Answer 1

【答案】 醛基、羧基 加成反應(yīng) ③＞①＞② 1:2:2:1 3

【解析】本題考查有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)；有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型；簡(jiǎn)單有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。試題難度為較難等級(jí)。

（1）根據(jù)A分子的信息可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-COOH，故A中含有醛基和羧基，觀察C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B物質(zhì)為苯酚，A+B→C為加成反應(yīng)；

（2）羧酸中的—OH上的氫的活潑性比酚中的—OH上的氫的活潑性強(qiáng)，酚中的—OH上的氫的活潑性比醇的—OH上的氫的活潑性強(qiáng)，故①、②、③三個(gè)-OH與鈉反應(yīng)活性由強(qiáng)到弱的順序是③＞①＞②；

（3）E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,此物質(zhì)為中心對(duì)稱，其核磁共振氫譜為4組峰: ,面積之比為1:2:2:1；

（4）D→F為羥基被溴原子取代，其反應(yīng)方程式為：；F中含有酚羥基、溴原子、酯基，均可以與NaOH溶液反應(yīng)，1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，做多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol；屬于一元酸類化合物說(shuō)明分子含有一個(gè)羧基，結(jié)合信息②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基，可知；

（5）根據(jù)CH3COOH→B反應(yīng)條件，結(jié)合信息，可知B的結(jié)構(gòu)為，B在NaOH的水溶液中反應(yīng)為鹵素原子的取代反應(yīng)，同時(shí)羧基與堿反應(yīng)生成鹽，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為， C→D加入了鹽酸，利用強(qiáng)酸制弱酸的原理，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。