Question

【題目】分子式為 C12H14O2 的有機物 F 被廣泛用于香精的調香劑。為了合成該物質，某實驗室的 科技人員設計了下列合成路線：

請回答下列有關問題：

（1）A 物質的結構簡式為________在核磁共振氫譜中能呈現_____種峰。

（2）C 物質的官能團名稱_____、________。

（3）反應①的反應類型是________，反應④的反應類型是_____

（4）E 的結構簡式為_____

（5）寫出反應⑤、⑥的化學方程式：⑤_____；⑥_____

（6）F 有多種同分異構體，請寫出符合下列條件的所有物質結構簡式：_____

①屬于芳香族化合物，且含有與 F 相同的官能團；

②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

③其中一個取代基為-CH2COOCH3。

Answer 1

【答案】CH3CH2(CH3)=CH2 4 羥基 羧基 加成反應 消去反應 +NaOH+NaCl CH3CH=C(CH3)COOH++H2O 、、

【解析】

由合成流程可知，A和溴水發(fā)生加成反應，結合加成產物可知A的結構簡式為CH2=C(CH3)CH2CH3，反應②是鹵代烴的水解反應，生成物B的結構簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH；B氧化得到C，則C為CH3CH2C(CH3)OHCOOH；根據C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，且D含兩個甲基，所以D的結構簡式為CH3CH=C(CH3)COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E為，E和D通過酯化反應生成F，則F為，據此分析解答。

(1)A和溴水發(fā)生加成反應，結合加成產物的結構可知A為CH2=C(CH3)CH2CH3，分子中有4種不同的H，在核磁共振氫譜中能呈現4組峰，故答案為：CH2=C(CH3)CH2CH3；4；

(2)C為CH3CH2C(CH3)OHCOOH，含有的官能團為-OH、-COOH，名稱為羥基、羧基，故答案為：羥基；羧基；

(3)根據題中各物質轉化關系和上述分析，反應①為加成反應，②為取代反應，③為氧化反應，④為消去反應，⑤為取代反應，⑥為取代反應，故答案為：加成反應；消去反應；

(4)E的結構簡式為，故答案為：；

(5)反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，反應的化學方程式為+NaOH+NaCl，反應⑥為酯化反應，反應的化學方程式為CH3CH=C(CH3)COOH++H2O，故答案為：+NaOH+NaCl；CH3CH=C(CH3)COOH++H2O；

(5)F為，其同分異構體，符合：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，兩個取代基為對位；③其中一個取代基為-CH2COOCH3，則另一個取代基為CH=CHCH3或-CH2CH=CH2或C(CH3)=CH2，結構簡式為、、，故答案為：、、。