Question

四川北川盛產(chǎn)薔薇科植物．薔薇科植物中含有一種芳香醛（用E表示），在染料工業(yè)和食品工業(yè)上有著廣泛的用途，下面是它的一種合成路線．
A

HCN

B

HCl

H2O

C

濃H2SO4

△

D

①O3

Zn/H2O

E+F
其中0.1mol有機(jī)物A的質(zhì)量是12g，在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8mol CO₂和7.2g H₂O；D能使溴的四氯化碳溶液褪色，D分子與C分子具有相同的碳原子數(shù)；F繼續(xù)被氧化生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為90．
已知：
①
②
回答下列問(wèn)題：
（l）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，B分子中碳原子的雜化方式有

 

．
（2）A～G中能發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)物有：

 

（填字母序號(hào)）．
（3）C在濃硫酸加熱的條件下時(shí)，分子內(nèi)脫水除生成D外還可以生成另一種有機(jī)物，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

；該反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
（4）C的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有機(jī)物有多種．
①能與3mol NaOH溶液反應(yīng)    ②苯環(huán)上的一鹵代物只有一種　�、勰馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)
寫(xiě)出所有滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（5）C與4-甲基-2，3-戊二醇兩分子之間1：1發(fā)生取代反應(yīng)，生成的有機(jī)物有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A有C、H、O三種元素組成，Mr（A）=

12

0.1

=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物質(zhì)的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根據(jù)原子守恒可知，該有機(jī)物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

0.4mol×2

0.1mol

=8，故有機(jī)物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有機(jī)物A的分子式為C₈H₈O，A系列反應(yīng)得到芳香醛E，結(jié)合信息中醛與HCN的加成反應(yīng)，可知A含有C=O雙鍵，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)為發(fā)生消去反應(yīng)，D被臭氧氧化生成E與F，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為90，則G為HOOC-COOH，故F為OHC-COOH，E為，D為，C為，B為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A有C、H、O三種元素組成，Mr（A）=

12

0.1

=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物質(zhì)的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根據(jù)原子守恒可知，該有機(jī)物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

0.4mol×2

0.1mol

=8，故有機(jī)物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有機(jī)物A的分子式為C₈H₈O，A系列反應(yīng)得到芳香醛E，結(jié)合信息中醛與HCN的加成反應(yīng)，可知A含有C=O雙鍵，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)為發(fā)生消去反應(yīng)，D被臭氧氧化生成E與F，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為90，則G為HOOC-COOH，故F為OHC-COOH，E為，D為，C為，B為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過(guò)以上分析知，A為，B為，苯環(huán)上C原子成3個(gè)σ鍵，沒(méi)有孤電子對(duì)，采取sp²雜化，側(cè)鏈中亞甲基、次甲基中C原子成4個(gè)σ鍵，沒(méi)有孤電子對(duì)，采取sp³雜化，-CN中C原子成2個(gè)σ鍵，沒(méi)有孤電子對(duì)，采取sp雜化，
故答案為：；sp、sp²、sp³；
（2）含有羥基或羧基的能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以A～G中能夠發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物有B、C、D、F、G，
故答案為：B、C、D、F、G；
（3）C在濃硫酸加熱的條件下時(shí)，分子內(nèi)脫水除生成D外還可以生成另一種有機(jī)物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類(lèi)型是酯化反應(yīng)，
故答案為：；酯化反應(yīng)；
（4）C（）的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有機(jī)物有多種：
①能與3mol NaOH溶液反應(yīng)，含有酚羥基、羧酸與酚形成的酯基；
②苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，苯環(huán)上含有1種氫原子；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合①可知，酯基為甲酸與酚形成的酯基，
滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）C（）與4-甲基-2，3-戊二醇兩分子之間1：1發(fā)生取代反應(yīng)，可以是C中的羧基與4-甲基-2，3-戊二醇中的兩個(gè)羥基分別反應(yīng)得兩種物質(zhì)，也可以是C中的羥基與4-甲基-2，3-戊二醇中的羥基成醚的反應(yīng)也可以得兩種結(jié)構(gòu)，也可以是C中的羧基和羥基同時(shí)與4-甲基-2，3-戊二醇中的兩個(gè)羥反應(yīng)，也可以得兩種結(jié)構(gòu)，所以共有6種生成物，
故答案為：6；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的自學(xué)能力，讀懂信息中給予的反應(yīng)是解題的關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等，是高考熱點(diǎn)題型．