Question

已知：通常羥基與烯鍵碳原子相連接時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

現(xiàn)有下列所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：B、G均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀（反應(yīng)后C的相對(duì)分子質(zhì)量增加237），C的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4組峰．E能使溴水褪色．請(qǐng)回答：
（1）結(jié)構(gòu)簡式：F

 

；
（2）寫出③的反應(yīng)類型

 

；E加氫后所得產(chǎn)物的名稱為 1，3-二甲基環(huán)己烷．
（3）完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)③

 

；
反應(yīng)④

 

．
（4）寫出符合下列條件的“A”的同分異構(gòu)體：

 

①能與碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應(yīng)；     ②含一個(gè)苯環(huán)，且核磁共振氫譜中出現(xiàn)五組峰．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，可發(fā)生水解，應(yīng)含有酯基，且水解產(chǎn)物B、G均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明水解生成HCOOH，由于羥基連接碳碳雙鍵不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化為-CHO，則另一種物質(zhì)為CH₃CHO，A能在酸性條件下水解，應(yīng)為酯，水解產(chǎn)物B為HCOOH，則G為CH₃CHO，C能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，說明C含有酚羥基，C的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4組峰，結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱，則A為，故C為，D為，E含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，則E為，據(jù)此解答．

解答： 解：F能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，可發(fā)生水解，應(yīng)含有酯基，且水解產(chǎn)物B、G均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明水解生成HCOOH，由于羥基連接碳碳雙鍵不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化為-CHO，則另一種物質(zhì)為CH₃CHO，A能在酸性條件下水解，應(yīng)為酯，水解產(chǎn)物B為HCOOH，則G為CH₃CHO，C能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，說明C含有酚羥基，C的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4組峰，結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱，則A為，故C為，D為，E含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，則E為，
（1）由以上分析可知，F(xiàn)為HCOOCH=CH₂，故答案為：HCOOCH=CH₂；
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)；E（）加氫后所得產(chǎn)物的名稱為：1，3-二甲基環(huán)己烷，故答案為：消去反應(yīng)；1，3-二甲基環(huán)己烷；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為：；反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式：HCOOCH=CH₂+H₂O

濃硫酸

△

HCOOH+CH₃CHO，
故答案為：；HCOOCH=CH₂+H₂O

濃硫酸

△

HCOOH+CH₃CHO；
（4）A（）的同分異構(gòu)體，符合下列條件：①能與碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，含有-COOH； ②含一個(gè)苯環(huán)，且核磁共振氫譜中出現(xiàn)五組峰，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，綜合考查學(xué)生分析能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，注意根據(jù)F和C進(jìn)行推斷，題目難度中等．